(E)-5-trifluoromethyl-2-(4'-acetylaminostyryl)-1H-benzimidazole | 1238855-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-trifluoromethyl-2-(4'-acetylaminostyryl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-[4-[(E)-2-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1238855-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 345.324
• InChiKey: JSNXXLHOIRDSHE-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-5-trifluoromethyl-2-(4'-acetylaminostyryl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Styrylbenzimidazoles. Synthesis and Biological Activity - Part 3

  摘要：

  作为抗黄病毒项目的后续行动，我们合成了一系列新的不同取代的 2-苯乙烯基苯并咪唑，并对其生物活性进行了体外测试。 化合物在基于细胞的试验中针对以下病毒进行了测试： i) 黄病毒科三个属中的两个属，即 Pestiviruses 和 Flaviviridae。其他 RNA 病毒科，如逆转录病毒科、Picornaviridae、副粘病毒科、Rhabdoviridae 和 Reoviridae；iii) 两个 DNA 病毒科（疱疹病毒科和痘病毒科）以及细胞毒性试验，与抗病毒试验同时进行，针对 MDBK、BHK 和 Vero 76 细胞。 在所研究的系列中，出现了针对 BVDV、CVB-2 和 RSV 的新线索。化合物 11、12、17、18、24 和 31 在 1.7-16 μM 的浓度范围内具有抗 BVDV 的活性；其中，化合物 17 的活性最高，EC50 = 1.7 μM。化合物 18 和 21 对 CVB-2 同样具有活性，EC50 值为 7 - 8 μM，而衍生物 30 对 RSV 具有活性，EC50= 1 μM，是一种新的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157340610791321514

文献信息

• Styrylbenzimidazoles. Synthesis and Biological Activity - Part 3
  作者：Gabriella Vitale、Paola Corona、Mario Loriga、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Cristina Ibba、Gabriele Giliberti、Roberta Loddo、Esther Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.2174/157340610791321514

  日期：2010.3.1

  As a follow up of an anti-Flaviviridae project, a new series of variously substituted 2-styryl-benzimidazoles were synthesized and tested in vitro for biological activity. Compounds were tested in cell-based assays against viruses representative of: i) two of the three genera of the Flaviviridae family, i.e. Pestiviruses and Flaviviruses; ii) other RNA virus families, such as Retroviridae, Picornaviridae, Paramyxoviridae, Rhabdoviridae and Reoviridae; iii) two DNA virus families (Herpesviridae and Poxviridae) as well as for cytotoxicity tests, run in parallel with antiviral assays,against MDBK, BHK and Vero 76 cells. In the series examined, new leads emerged against BVDV, CVB-2 and RSV. Compounds 11, 12, 17, 18, 24, 31 exhibited anti-BVDV activity in the concentration range 1.7-16 μM; among them, compound 17 was the most active, with an EC50 = 1.7 μM. Compounds 18 and 21 were equally active against CVB-2, with EC50 values of 7 — 8 μM, while the derivative 30 was active against RSV with EC50= 1 μM and represents a new lead compound.

  作为抗黄病毒项目的后续行动，我们合成了一系列新的不同取代的 2-苯乙烯基苯并咪唑，并对其生物活性进行了体外测试。 化合物在基于细胞的试验中针对以下病毒进行了测试： i) 黄病毒科三个属中的两个属，即 Pestiviruses 和 Flaviviridae。其他 RNA 病毒科，如逆转录病毒科、Picornaviridae、副粘病毒科、Rhabdoviridae 和 Reoviridae；iii) 两个 DNA 病毒科（疱疹病毒科和痘病毒科）以及细胞毒性试验，与抗病毒试验同时进行，针对 MDBK、BHK 和 Vero 76 细胞。 在所研究的系列中，出现了针对 BVDV、CVB-2 和 RSV 的新线索。化合物 11、12、17、18、24 和 31 在 1.7-16 μM 的浓度范围内具有抗 BVDV 的活性；其中，化合物 17 的活性最高，EC50 = 1.7 μM。化合物 18 和 21 对 CVB-2 同样具有活性，EC50 值为 7 - 8 μM，而衍生物 30 对 RSV 具有活性，EC50= 1 μM，是一种新的先导化合物。