atrop-ascherxanthone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: atrop-ascherxanthone A
• 英文别名: 7-(1,5-dihydroxy-6-methoxy-3,10a-dimethyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-xanthen-2-yl)-4,8-dihydroxy-3-methoxy-4a,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-xanthen-9-one
• 化学式: C₃₂H₃₄O₁₀
• 分子量: 578.616
• InChiKey: RLBXNYCARFXYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aR)-4-hydroxy-3,8-dimethoxy-4a,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-xanthen-9-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 联硼酸频那醇酯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.82h， 生成 atrop-ascherxanthone A 、 atrop-ascherxanthone A
  参考文献：
  名称：

  二氢四氢黄酮Ascherxanthone A的全合成及结构测定

  摘要：

  已经完成了二聚四氢黄酮蒽基蒽酮A的第一个全合成。这种合成策略的特点是（1）对映选择性分子内烯丙基C–H氧化以构建核心手性苯并吡喃，（2）分子内醇醛反应/脱水形成烯酮基团，以及（3）分子间Suzuki–Miyaura偶联以连接两个单体四氢氧杂蒽酮。这项合成工作使我们能够确定2,2'-联芳基C–C键的轴向手性和二十二烷酮A的绝对构型。这种方法应有助于制备用于医学研究的衍生物和与结构相关的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00592