cyclohexyl(phenyl)methanimine | 4352-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(phenyl)methanimine
• 英文别名: 1-Phenyl-1-cyclohexylmethylenimin；cyclohexyl-phenyl ketone-imine；Cyclohexyl-phenyl-keton-imin；Hexahydrobenzophenonimid；Cyclohexyl(phenyl)methanimine
• CAS: 4352-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GPLQEIFPDKZFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(phenyl)methanimine 在 盐酸 作用下， 生成 环己基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Mignonac, Annales de Chimie (Cachan, France), 1920, vol. <9> 14, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基(苯基)甲醇 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl(phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。
• TETRAHYDRO-INDAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20090099143A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• α-Tertiary Primary Amine Synthesis via Photocatalytic C(sp³)–H Aminoalkylation
  作者：Hongping Zhao、Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02507

  日期：2023.9.15

  α-tertiary primary amines via photocatalytic radical coupling of native C(sp3)–H substrates with N-unsubstituted ketimines is reported. LiBr was used as a hydrogen atom transfer reagent to cleave C(sp3)–H bonds to get alkyl radicals. The in situ-generated HBr can then serve as a Bronsted acid to activate N-unsubstituted ketimines readily for single-electron reduction to deliver α-amino radicals. As a consequence

  据报道，通过天然 C(sp 3 )–H 底物与N-未取代的酮亚胺的光催化自由基偶联，可以轻松获得位阻 α-叔伯胺。LiBr被用作氢原子转移试剂来裂解C(sp 3 )–H键以获得烷基。原位生成的 HBr 然后可以充当布朗斯台德酸，轻松激活N-未取代的酮亚胺，进行单电子还原以传递 α-氨基自由基。结果，自由基-自由基偶联提供了带有密集α-叔取代基的伯胺。该反应的特点是条件简单温和、100% 原子经济性以及适用于苄基醚、环醚、苯甲醇、烷基芳烃和碳环的广泛烃底物范围。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论