1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea | 53101-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-3-ylmethylurea；N--N'-phenyl-harnstoff；3-Phenyl-1-(3-pyridyl)-methylharnstoff；1-Phenyl-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
• CAS: 53101-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00088194
• 分子量: 227.266
• InChiKey: DAQORUWIEXJXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  393.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (pyridin-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• Metal ‘turn-off’, anion ‘turn-on’ gelation cascade in pyridinylmethyl ureas
  作者：Caroline A. Offiler、Christopher D. Jones、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/c6cc09126a

  日期：——

  Pyridinylmethyl urea gels are weakened or destroyed by addition of transition metal ions but gelation is recovered by adding bromide giving rise to a gel–sol–gel chemically triggered cascade.

  吡啶甲基脲凝胶会因过渡金属离子的添加而变弱或被破坏，但通过添加溴化物可以恢复凝胶形成，从而产生凝胶-溶胶-凝胶的化学触发级联反应。
• Novel phenylurea-pyridinium derivatives as potent urease inhibitors: Synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Seyed Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Azadeh Bigdelou、Rasool Hassanzadeh Sooreshjani、Mohammad Nazari Montazer、Kamiar Zomorodian、Cambyz Irajie、Azadeh Yahya-Meymandi、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Massoud Amanlou、Aida Iraji、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133078

  日期：2022.9

  Urease is known as a virulence factor of some pathogen in the living organism. In this study, a novel series of phenylurea conjugated to different alkyl pyridinium were designed, synthesized, and evaluated as urease inhibitors. The results of in vitro urease inhibition revealed that all derivatives were more potent than standard inhibitors, hydroxyurea (IC50 = 100.0 ± 2.5 μM) and thiourea (IC50 = 23

  脲酶被认为是生物体内某些病原体的毒力因子。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列与不同烷基吡啶共轭的新型苯脲作为脲酶抑制剂。体外脲酶抑制结果显示，所有衍生物均比标准抑制剂羟基脲（IC 50  = 100.0 ± 2.5 μM）和硫脲（IC 50  = 23.00 ± 0.84 μM）更有效，IC 50值在 4.08 至 6.20 范围内微米。最有效的衍生物4f的动力学测定证明了混合类型的抑制。对接研究证实合成的化合物完全适合脲酶活性位点。根据微生物测定，4f与其他测试的病原体相比，证明了对新型隐球菌的高效力和选择性。在尿素分解测定中，图4f还显示出143.42 ± 1.9 和 250.08 ± 5.81 µg/ml 的IC 50值，以抑制脲酶对抗新型念珠菌和普通假单胞菌。此外，计算机模拟药物相似性研究揭示了合成衍生物的良好药代动力学特性。结果强调了苯基脲-吡啶鎓杂化物在药物发现中对抗脲酶的潜在作用。
• MIYAHARA MAKOTO; MIYAHARA MICHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 3, 980-985
  作者：MIYAHARA MAKOTO、 MIYAHARA MICHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA S., CHEM. AND PHARM. BULL, <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 11, 2744-2748
  作者：KAMIYA S.

  DOI：——

  日期：——
• US3931203A
  申请人：——

  公开号：US3931203A

  公开（公告）日：1976-01-06