N-((furan-2-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-((furan-2-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-furylmethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00249893
• 分子量: 269.257
• InChiKey: RPCCHZJSMNRGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 香豆素-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.7%的产率得到N-((furan-2-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-甲酰胺衍生物的合成、抗增殖活性和DNA结合

  摘要：

  十香豆素-3-甲酰胺衍生物、N-苄基-香豆素-3-甲酰胺(2)、N-氟苄基-香豆素-3-甲酰胺(3-5)、N-甲氧基苄基-香豆素-3-甲酰胺(6-8) , N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N -(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), 合成并表征。化合物5在单斜晶系P21/c空间群中结晶，在一个晶胞中具有四个化学式；化合物5分子通过分子间氢键和C⋯Cπ堆积自组装成二维超分子结构。检查了这些化合物对 HeLa（宫颈癌）、MCF-7（乳房）、A549（肺）、HepG2（肝）和人脐静脉 (HUVEC) 细胞的潜在抗癌作用。与化合物1-8和10-11相比，化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202000236

文献信息

• An efficient three-component synthesis of coumarin-3-carbamides by use of Ni–NiO nanoparticles as magnetically separable catalyst
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Arpan Kool、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c5ra13932e

  日期：——

  An efficient and ecofriendly synthesis of coumarin-3-carbamides has been developed by a three-component reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, aliphatic amines (p-/s-) and diethyl malonate using Ni–NiO nanoparticles as catalyst.

  使用Ni-NiO纳米颗粒作为催化剂，通过2-羟基苯甲醛、脂肪胺（p-/s-）和二乙基丙二酸酯的三组分反应，开发了一种高效、环保的香豆素-3-氨基甲酰化合物的合成方法。
• Synthesis, antiproliferative activities, and DNA binding of coumarin‐3‐formamido derivatives
  作者：Jiuzhou Shi、Wen Lu、Jichao Chen、Lu Sun、Shilong Yang、Mengyi Zhou、Li Xu、Ying Ma、Long Yu

  DOI：10.1002/ardp.202000236

  日期：2021.2

  Ten coumarin-3-formamido derivatives, N-benzyl-coumarin-3-carboxamide (2), N-fluorobenzyl-coumarin-3-carboxamide (3-5), N-methoxybenzyl-coumarin-3-carboxamide (6-8), N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N-(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), were synthesized and characterized. Compound 5 crystallizes in

  十香豆素-3-甲酰胺衍生物、N-苄基-香豆素-3-甲酰胺(2)、N-氟苄基-香豆素-3-甲酰胺(3-5)、N-甲氧基苄基-香豆素-3-甲酰胺(6-8) , N-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-coumarin-3-carboxamide (9), N-(thiophen-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (10), and N -(furan-2-ylmethyl)-coumarin-3-carboxamide (11), 合成并表征。化合物5在单斜晶系P21/c空间群中结晶，在一个晶胞中具有四个化学式；化合物5分子通过分子间氢键和C⋯Cπ堆积自组装成二维超分子结构。检查了这些化合物对 HeLa（宫颈癌）、MCF-7（乳房）、A549（肺）、HepG2（肝）和人脐静脉 (HUVEC) 细胞的潜在抗癌作用。与化合物1-8和10-11相比，化合物