2-hydrazinyl-6-methyl-quinazolin-4(3H)-one | 80195-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydrazinyl-6-methyl-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazinyl-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 80195-32-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02181255
• 分子量: 190.205
• InChiKey: OEFIUGTUBQYRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-6-methyl-quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到6-methyltetrazolo<1,5-a>quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kennewell, Peter D.; Scrowston, Richard M.; Shenouda, Ibrahim G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 7, p. 2001 - 2025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-6-methyl-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(1-(6-Oxo-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物作为新型非共价 DprE1 结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖氧化酶 (DprE1) 是治疗结核病 (TB) 的一个有前景的靶点。目前，大多数新型DprE1抑制剂都是通过高通量筛选发现的，而计算机辅助药物设计（CADD）策略有望促进发现过程。本研究借助基于结构的虚拟筛选和计算引导设计，鉴定出一系列具有显着抗分枝杆菌活性的新型支架N- (1-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物。其中，化合物LK-60和LK-75能够有效抑制Mtb的增殖，MIC Mtb值为0.78-1.56 μM，与异烟肼相当，远优于II期候选TBA-7371 （MIC Mtb = 12.5 μM） ）。 LK-60也是迄今为止最活跃的源自CADD的DprE1抑制剂。进一步的研究证实它们与 DprE1 具有高亲和力，对肠道微生物群和人类细胞具有良好的安全性，以及与利福平或乙胺丁醇的协同作用，表明它们具有广泛的临床应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01703

文献信息

• Antihistaminic and bronchospasmolytic triazoloquinazolinones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04350695A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Novel triazoloquinazolinones of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --NO.sub.2, methyl, methoxy and --CF.sub.3, n is an integer from 2 to 5, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms and taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocycle optionally containing another heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of hydroxy, alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, acyl of an aliphatic carboxylic acid of 1 to 5 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 6 carbon atoms and aryl optionally substituted with a halogen or --CF.sub.3 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihistaminic and bronchospasmolytic activity and their preparation.

  本发明涉及一种新型三唑喹唑啉类化合物，其化学式为##STR1##其中X选自氢、卤素、--NO.sub.2、甲基、甲氧基和--CF.sub.3的群组，n为2至5的整数，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1至5个碳原子的烷基和羟基烷基的群组，并与它们所附着的氮原子一起形成饱和的杂环，该杂环可以选择地含有另一个杂原子，并且可以被至少一个羟基、1至5个碳原子的烷基和羟基烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至5个碳原子的脂肪酸酰基、2至6个碳原子的烷氧基羰基和苯基取代，以及其非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗组胺和支气管痉挛活性，并且还涉及其制备方法。
• Synthesis, antitumor and antimicrobial activity of some new 6-methyl-3-phenyl-4(3<i>H</i>)-quinazolinone analogues: <i>in silico</i> studies
  作者：Amer M. Alanazi、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Taghreed Z. Shawer、Rezk R. Ayyad、Abdulrahman M. Al-Obaid、Mohamed H. M. Al-Agamy、Azza R. Maarouf、Adel S. El-Azab

  DOI：10.3109/14756366.2015.1060482

  日期：2016.9.2

  Some new derivatives of substituted-4(3H)-quinazolinones were synthesized and evaluated for their in vitro antitumor and antimicrobial activities. The results of this study demonstrated that compound 5 yielded selective activities toward NSC Lung Cancer EKVX cell line, Colon Cancer HCT-15 cell line and Breast Cancer MDA-MB-231/ATCC cell line, while NSC Lung Cancer EKVX cell line and CNS Cancer SF-295

  合成了一些新的取代的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并对其体外抗肿瘤和抗菌活性进行了评估。这项研究的结果表明，化合物5对NSC肺癌EKVX细胞系，结肠癌HCT-15细胞系和乳腺癌MDA-MB-231 / ATCC细胞系具有选择性活性，而NSC肺癌EKVX细胞系和CNS癌症具有选择性活性。 SF-295细胞系对化合物8敏感。此外，化合物12和13对多种属于不同肿瘤亚组的细胞系显示出中等效力。另一方面，抗菌素筛选的结果显示，化合物1、9和14对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）分别为16、32和32μg/ mL，与其他被测化合物相比，化合物14具有对所有被测菌株具有最低MIC的抗菌活性。在计算机研究中，ADME-Tox预测和分子对接方法用于研究抗肿瘤活性并确定抗肿瘤活性所需的结构特征。
• Novel 4(3H)-quinazolinone analogs: synthesis and anticonvulsant activity
  作者：Adel S. El-Azab、Sami G. Abdel-Hamide、Mohamed M. Sayed-Ahmed、Ghada S. Hassan、Tariq M. El-Hadiyah、Othman A. Al-Shabanah、Omar A. Al-Deeb、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-012-0280-y

  日期：2013.6

  A new series of quinazoline analogs was designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Compounds 6, 12, 21, 36, 37, and 38 showed 70-100 % protection against PTZ-induced seizures acting as GABA(A) receptor agonists. Compound N-(3,4,5,6-tetrachloro-phthalimido)-2-[(3-phenyl-4-oxo-6-methyl-3H-quinazolin-2-yl)-thio]acetamide (12) representing the moderate active compounds and 2-[6-iodo-4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-quinazolin-3(4H)-yl]-isoindoline-1,3-dione (38) representing the remarkably active compounds in this stud, showed ED50 values of 457 and 251 mg/kg; TD50 values of 562 and 447 mg/kg; PI values of 1.22 and 1.78, LD50 values of 1,288 and 1,380 mg/kg, and TI values of 2.82 and 5.50, respectively. Compound 38 proved to be almost twofold more active than the standard drug sodium valproate.
• Nouveaux dérivés de la triazoloquinazolinone et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments, et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0034529B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4350695A
  申请人：——

  公开号：US4350695A

  公开（公告）日：1982-09-21