5-methylfurfural thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methylfurfural thiosemicarbazone
• 英文别名: M5FTSC；MFTSC；5-methyl 2-furaldehyde thiosemicarbazone；[(5-Methylfuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD00176565
• 分子量: 183.234
• InChiKey: RQJRLTWHBACGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylfurfural thiosemicarbazone 在 FeCl₃*12H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-Methylfuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methylfurfural thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• New Pyrimidine-2-thiones from Reactions of Amidrazonethiols with 2-Amino-1,1,2-ethenetricarbonitrile and Investigation of Their Antitumor Activity
  作者：N. A. A. Elkanzi、Nesrin M. Morsy、Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1002/jhet.2495

  日期：2016.11

  Reactions of thiosemicarbazones with 2‐amino‐1,1,2‐ethenetricarbonitrile were reported. The reaction occurred in the amidrazonyl site, and new pyrimidine‐2‐thiones were obtained. The reaction mechanism was discussed. The structure of products was elucidated by MS, IR, and NMR spectra together with elemental analyses. The antitumor activity was evaluated against one tumor cell line. Using a standard

  据报道，硫代半氨基甲酮与2-氨基-1,1,2-乙烯三腈的反应。反应发生在咪唑啉基位点，并获得了新的嘧啶-2-硫酮。讨论了反应机理。通过MS，IR和NMR光谱以及元素分析来阐明产物的结构。评价针对一种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。使用标准的MTT分析，研究了样品对HepG2细胞生长的影响。这些化合物中有一半对HepG2细胞没有细胞毒性作用，而其他化合物则导致HepG2细胞活力降低。
• Discovery of New Coumarin-Based Lead with Potential Anticancer, CDK4 Inhibition and Selective Radiotheranostic Effect: Synthesis, 2D & 3D QSAR, Molecular Dynamics, In Vitro Cytotoxicity, Radioiodination, and Biodistribution Studies
  作者：Mona O. Sarhan、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Raghda H. Gouda、Wafaa A. Zaghary、Mohammed A. Khedr

  DOI：10.3390/molecules26082273

  日期：——

  MCF-7, A-549, and CHO-K1 cell lines, respectively. The CDK4 enzyme assay revealed the significant CDK4 inhibitory activity of compound 2b with IC50 of 0.036 µM. The selectivity of the newly discovered lead compound 2b toward localization in tumor cells was confirmed by a radioiodination biological assay that was done via electrophilic substitution reaction utilizing the oxidative effect of chloramine-t

  合成了基于6-溴香豆素-亚乙基-肼基-噻唑基和6-溴香豆素-噻唑基的衍生物。具有高预测能力r 2 = 0.92和RMSE = 0.44的定量结构活性关系（QSAR）模型预测了5种化合物；图2b，3b，5a，9a和9i具有潜在的抗癌活性。化合物2b的最佳ΔG为–15.34 kcal / mol，亲和力为40.05 pki。在分子动力学研究中，2b显示在3.5 ns后达到0.8Å的平衡，而黄酮哌啶醇在同一时间（3.5 ns）后达到0.5Å的平衡。图2b显示了IC 50分别针对MCF-7，A-549和CHO-K1细胞系的0.0136 µM，0.015 µM和0.054 µM。CDK4酶分析显示化合物2b具有显着的CDK4抑制活性，IC 50为0.036 µM。通过放射性碘化生物测定法证实了新发现的先导化合物2b对肿瘤细胞定位的选择性，所述放射性碘化生物测定法通过利用氯胺-t的氧化作用的亲电取代反应进行。131
• Appraisal of novel azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors: synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Sehrish Bano、Sidra Hassan、Fouzia Perveen、Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Imtiaz Ali Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d2ra02675a

  日期：——

  Azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors.

  作为外-5′-核苷酸酶抑制剂的偶氮甲烷-硫酮咪唑烷酮共轭物。
• Synthesis, structural and spectral studies of 5-methyl 2-furaldehyde thiosemicarbazone and its Co, Ni, Cu and Cd complexes
  作者：El Mostapha Jouad、Amédée Riou、Magali Allain、Mustayeen A Khan、Gilles M Bouet

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00598-2

  日期：2001.1

  Abstract The reaction of cobalt, nickel, copper and cadmium chlorides and bromides with 5-methylfurfural thiosemicarbazone (M5FTSC) leads to the formation of two series of new complexes: [M(M5FTSC)2X2], [M(M5FTSC)X2]. They have been characterized by spectroscopic studies (infrared, 1H NMR, and electronic spectra). The crystal structures of the free ligand M5FTSC and of the compound [CuCl2(M5FTSC)]

  摘要钴，镍，铜和镉的氯化物和溴化物与5-甲基糠醛硫代半碳酰胺（M5FTSC）的反应导致形成两个新的复合物系列：[M（M5FTSC）2X2]，[M（M5FTSC）X2]。它们已经通过光谱研究（红外，1 H NMR和电子光谱）进行了表征。游离配体M5FTSC和化合物[CuCl2（M5FTSC）]的晶体结构已通过X射线衍射法确定。对于Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物，中心原子通过硫原子和甲亚胺氮原子配位，而对于Cd（II）配合物，配位原子为硫和呋喃氧原子而不是偶氮甲碱氮。