3-[4-[3-Oxo-3-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl]phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one | 26473-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[4-[3-Oxo-3-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl]phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 26473-74-5
• 化学式: C₃₆H₂₆O₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: POLJGOBPSXMVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[3-Oxo-3-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl]phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-[2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyethyl]-1-benzyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 催化 α,β-烯酮的化学选择性 CC 键断裂：3-烷基化羟吲哚和螺吲哚环氧乙烷的意外合成

  摘要：

  开发了一种BF 3 ·OEt 2催化的α,β-烯酮与重氮酰胺的高化学选择性形式C C双键裂解反应，用于合成3-烷基化羟吲哚类化合物。发现三氟化硼醚合物是化学选择性 C α -C β裂解烯酮以获得 3-烷基化羟吲哚的有效催化剂。产物的形成表明以廉价的BF 3 ·OEt 2为催化剂， α,β-烯酮的选择性β-碳消除途径，无过渡金属条件，露天环境，良好的功能耐受性和广泛的底物范围。该协议的合成效用通过合成螺吲哚环氧乙烷来突出。

  DOI：

  10.1039/d1ob02002a

文献信息

• BF₃·OEt₂ catalyzed chemoselective CC bond cleavage of α,β-enones: an unexpected synthesis of 3-alkylated oxindoles and spiro-indolooxiranes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d1ob02002a

  日期：——

  of α,β-enones with diazoamides for the synthesis of 3-alkylated oxindoles is developed. Boron trifluoride etherate is found to be an effective catalyst for the chemoselective Cα–Cβ cleavage of enones to obtain 3-alkylated oxindoles. The product formation indicates a selective β-carbon elimination pathway of α,β-enones using the inexpensive BF3·OEt2 as a catalyst, transition metal-free conditions, an

  开发了一种BF 3 ·OEt 2催化的α,β-烯酮与重氮酰胺的高化学选择性形式C C双键裂解反应，用于合成3-烷基化羟吲哚类化合物。发现三氟化硼醚合物是化学选择性 C α -C β裂解烯酮以获得 3-烷基化羟吲哚的有效催化剂。产物的形成表明以廉价的BF 3 ·OEt 2为催化剂， α,β-烯酮的选择性β-碳消除途径，无过渡金属条件，露天环境，良好的功能耐受性和广泛的底物范围。该协议的合成效用通过合成螺吲哚环氧乙烷来突出。