6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: RQWIEAZGOSQJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气中铁催化四氢-β-咔啉的需氧脱羧/脱氢芳构化反应，可方便地合成β-咔啉

  摘要：

  通过铁催化的脱羧/脱氢芳构化，在空气气氛下构建芳族β-咔啉，已经开发了一种方便的合成各种取代的四氢-β-咔啉的方法。在FeCl 3催化剂的存在下，该反应表现出良好的官能团耐受性，在不存在任何添加剂的情况下以高收率生产相应的β-咔啉。此外，该方法的实用性在重要的天然β-咔啉合成子正壬烷（2a）和harmane（2b）的克级合成中得到了强调，后者为实际生产eudistomin N和nostocarboline提供了便利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131960
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉和考布他汀衍生物作为抗中性粒细胞炎症剂的设计和合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104846

文献信息

• ADMINISTRATION OF CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Cao Liangxian

  公开号：US20070254878A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF在转录后表达的化合物，以及这些化合物的组合物、管理和使用方法。在发明的一个方面，提供了在抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平方面有用的化合物。在发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20070281962A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明中的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20110160190A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面中，提供了用于抑制VEGF产生、治疗实体肿瘤癌和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。在本发明的另一个方面中，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Cao Liangxian

  公开号：US20120129841A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，以及这些化合物的组合物、用于管理和使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了在抑制VEGF产生、治疗实体肿瘤癌和减少血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平方面有用的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline derivatives useful in the treatment of cancer
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2298304A2

  公开（公告）日：2011-03-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已鉴定出转录后抑制血管内皮生长因子表达的化合物，并提供了使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制血管内皮生长因子产生、治疗实体瘤癌症以及降低血浆和/或肿瘤血管内皮生长因子水平的化合物。在本发明的另一方面，提供了使用本发明化合物抑制 VEGF 生成、治疗癌症以及降低血浆和/或肿瘤 VEGF 水平的方法。