2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 40640-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-bromophenylhydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 40640-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 323.189
• InChiKey: RSBZSEBLXLCJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的对溴苯基取代芳基腙的互变异构平衡

  摘要：

  摘要 β-二酮、2-(4-溴苯肼)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮( 1 )、5-(4-溴苯肼)嘧啶-2,4,6(1 H , 3 H ,5 H )-三酮 ( 2 ) 和 ( E )-2-(4-溴苯基肼基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 ( 3 ) 是通过将 β-二酮与各自的对位偶联来制备的溴苯基重氮氯化物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。IR 和 NMR 光谱数据揭示了所有情况下的有效分子内氢键。3-(4-bromophenyl-hydrazono)pentane-2,4-dione ( 4 ) 的单晶 X 射线分析证明了分子内共振辅助氢键 (RAHB) 由于六个的平面性而显着增强。参与共振循环的原子。化合物3衍生自不对称的1-苯基丁烷-1，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.10.006

文献信息

• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。