2-O-tropone | 20980-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-O-tropone
• 英文别名: 7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl dimethylcarbamate；Tropon-2-yl-dimethylcarbamat；(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 20980-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01845481
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVODFEPDMQRXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-O-tropone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl定向镀锌和托酚酮支架的进一步功能化

  摘要：

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03270
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-O-tropone
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl定向镀锌和托酚酮支架的进一步功能化

  摘要：

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03270

文献信息

• Olekhnovich, L. P.; Borisenko, N. I.; Budarina, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1561 - 1570
  作者：Olekhnovich, L. P.、Borisenko, N. I.、Budarina, Z. N.、Metlushenko, V. P.、Zhdanov, Yu. A.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。