5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 1192352-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-dioctoxy-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1192352-09-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₂S₃
• 分子量: 556.858
• InChiKey: OFASHBNFIJSKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  606.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-5,6-dioctyloxy-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole as a weak electron-donor unit to lower the frontier orbital energy levels of donor–acceptor alternating conjugated materials

  摘要：

  我们证明，在供体与受体交替共轭材料中，噻唑杂环化合物作为弱电子供体单元取代噻吩，可同时降低 HOMO 和 LUMO 电平，同时保持能带隙几乎不变。

  DOI：

  10.1039/c3cc45481a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 N-亚磺酰苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  我们如何渡过？桥联芳族单元对供体-受体聚合物的光学、电子和光伏性能的影响

  摘要：

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126696

文献信息

• Fluoro-functionalization of vinylene units in a polyarylenevinylene for polymer solar cells
  作者：Antonio Cardone、Carmela Martinelli、Maria Losurdo、Elena Dilonardo、Giovanni Bruno、Guido Scavia、Silvia Destri、Pinalysa Cosma、Luigi Salamandra、Andrea Reale、Aldo Di Carlo、Aranzazu Aguirre、Begoña Milián-Medina、Johannes Gierschner、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1039/c2ta00177b

  日期：——

  units and its non-fluorinated counterpart PDTBTV have been synthesized and characterized as donor materials in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with PCBM as the acceptor. The solar cells with the fluorinated polymer show better photovoltaic performances than those recorded with the non-fluorinated material. Comparative spectroscopic and computational studies, together with morphological, electrical

  低带隙共聚物PDTBTFV与双氟亚乙烯基单元交替的双噻吩基-（双-烷氧基）-苯并噻二唑嵌段及其非氟化对应物PDTBTV已经合成并表征了以PCBM为受体的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。具有氟化聚合物的太阳能电池显示出比未氟化材料记录的更好的光伏性能。已经进行了比较光谱学和计算研究，以及薄膜的形态，电学和光学表征，以阐明由于双键氟化引起的性能改善的原因。我们的研究将氟化双键作为BHJ太阳能电池供体聚合物中的新共轭单元。
• [EN] INDACEN-4-ONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND POLYMERS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDACÉN-4-ONE, PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER ET POLYMÈRES LES CONTENANT
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2016180988A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Indacen-4-one derivative having general formula (I) in which: - W and W1, which are the same or different, preferably the same, represent an oxygen atom; a sulfur atom; an N-R3 group in which R3 represents a hydrogen atom, or is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups; - Z and Y, which are the same or different, preferably the same, represent a nitrogen atom; or a C-R4 group in which R4 represents a hydrogen atom, or is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted heteroaryl groups, linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkoxyl groups, R5-O-[CH2-CH2-O]n- polyethyleneoxyl groups in which R5 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, and n is an integer ranging from 1 to 4; -R6-OR7 groups in which R6 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkylene groups and R7 represents a hydrogen atom or is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, or is selected from R5-[-OCH2-CH2-]n- polyethyleneoxyl groups in which R5 has the same meanings as above reported and n is an integer ranging from 1 to 4, -COR8 groups in which R8 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, -COOR9 groups in which R9 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, or represent a -CHO group, or a cyano group (-CN); - R1 and R2, which are the same or different, preferably the same, are selected from linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkyl groups, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted heteroaryl groups, linear or branched C1-C20, preferably C2-C10, alkoxyl groups, R5-O-[CH2-CH2-O]n- polyethyleneoxyl groups in which R5 has the same meanings as above reported and n is an integer ranging from 1 to 4, -R6-OR7 groups in which R6 and R7 have the same meanings as above reported, -COR8 groups in which R8 has the same meanings as above reported, -COOR9 groups in which R9 has the same meanings as above reported, or represent a -CHO group, or a cyano group (-CN). Said indacen-4-one derivative may advantageously be used in the synthesis of electron-donor polymers, said polymers being a further object of the present invention. Said polymers may advantageously be used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on either a rigid or flexible support.

  Indacen-4-one衍生物具有通式（I），其中：- W和W1，相同或不同，最好相同，表示氧原子；硫原子；N-R3基团，其中R3表示氢原子，或从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择；- Z和Y，相同或不同，最好相同，表示氮原子；或C-R4基团，其中R4表示氢原子，或从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团，可选地取代的环烷基基团，可选地取代的芳基基团，可选地取代的杂芳基团，线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷氧基基团，R5-O-[CH2-CH2-O]n-聚乙烯氧基基团，其中R5从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，n是一个范围从1到4的整数；-R6-OR7基团，其中R6从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，R7表示氢原子，或从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，或从R5-[-OCH2-CH2-]n-聚乙烯氧基基团中选择，其中R5的含义与上述相同，n是一个范围从1到4的整数，-COR8基团，其中R8从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，-COOR9基团，其中R9从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，或表示-CHO基团，或氰基团（-CN）；- R1和R2，相同或不同，最好相同，从线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷基基团中选择，可选地取代的环烷基基团，可选地取代的芳基基团，可选地取代的杂芳基团，线性或支链C1-C20，最好C2-C10，烷氧基基团，R5-O-[CH2-CH2-O]n-聚乙烯氧基基团，其中R5的含义与上述相同，n是一个范围从1到4的整数，-R6-OR7基团，其中R6和R7的含义与上述相同，-COR8基团，其中R8的含义与上述相同，-COOR9基团，其中R9的含义与上述相同，或表示-CHO基团，或氰基团（-CN）。所述的indacen-4-one衍生物可以有利地用于合成电子供体聚合物，所述聚合物是本发明的另一个对象。所述聚合物可以有利地用于构建光伏器件（或太阳能器件），例如光伏电池（或太阳能电池），光伏模块（或太阳能模块），在刚性或柔性支撑上。
• D–π–A–π–D type benzothiadiazole–triphenylamine based small molecules containing cyano on the π-bridge for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Xueying Jiang、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2cc35754b

  日期：——

  Two novel D-pi-A-pi-D structured small molecules composed of benzothiadiazole and triphenylamine were designed and synthesized. with cyano on the pi-bridge exhibited a deep HOMO energy level, resulting in an impressive V(OC) of up to 1.04 V with a PCE of 3.85%, while non-cyano substituted yielded a V(OC) of 0.94 V and a PCE of 1.99%.

  设计并合成了由苯并噻二唑和三苯胺组成的两个新颖的D-pi-A-pi-D结构小分子。在pi桥上带有氰基的化合物显示出很深的HOMO能级，导致高达1.04 V的V（OC）令人印象深刻，PCE为3.85％，而未被氰基取代的V（OC）为0.94 V，且PCE为1.99％。
• Synthesis and Characterization of an Anthracene-Based Low Band Gap Polymer for Photovoltaic Devices
  作者：In Hwan Jung、Hoyeon Kim、Wonho Lee、Byung Jun Jung、Han Young Woo、Seunghyup Yoo、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1166/jnn.2014.8788

  日期：2014.8.1

  We have synthesized an anthracene-based conjugated polymer, poly[(9,10-bis(oct-1-ynyl) anthracene)-alt-(5,6-bis(octyloxy)-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-[c][1,2,5]-thiadiazole)] (PANTBT), for application in organic photovoltaic devices. It exhibited a number average molecular weight of 14,300 g/mol and was fairly soluble in chlorinated organic solvents due to flexible octynyl- and octyloxy side chains on the anthracene and benzothiadiazole moieties. PANTBT showed absorption covering 300–660 nm. Through the bond alternation between the electron-sufficient anthracene (and thiophene) and electron-deficient benzothiadiazole units, a band gap of PANTBT was decreased to 1.89 eV, showing a deep HOMO level of −5.31 eV. As a result, PANTBT exhibited promising photovoltaic properties with a PCE value of 1.90% (V oc = 0.77 V, J sc = −6.50 mA/cm2, FF = 0.38) upon blending with PC71BM under AM 1.5G.

  我们合成了一种基于蒽的共轭聚合物，聚[(9,10-双(辛-1-炔基)蒽)-与-(5,6-双(辛氧基)-4,7-双(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]-噻二唑)]（PANTBT），用于有机光伏设备的应用。该聚合物的数均分子量为14,300 g/mol，并且由于蒽和苯并噻二唑部分的灵活的辛炔基和辛氧基侧链，在氯化有机溶剂中具有相当好的溶解性。PANTBT的吸收覆盖范围为300–660 nm。通过富电子的蒽（和噻吩）单元与缺电子的苯并噻二唑单元之间的键交替，PANTBT的带隙降低至1.89 eV，具有深层的HOMO能级为−5.31 eV。因此，PANTBT在与PC71BM混合后，在AM 1.5G条件下展现出良好的光伏性能，光电转换效率（PCE）值为1.90%（开路电压V oc = 0.77 V，短路电流密度J sc = −6.50 mA/cm²，填充因子FF = 0.38）。
• Control of vertical distribution of thiophene-based copolymers containing 4,7-Dithien-2-yl-benzo[C][1,2,5]thiadiazole and 3,6-Dithien-2-yl-pyrrolo[3,4-C]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione as Side Groups for Photovoltaics
  作者：Min-Hee Choi、Tae Ho Lee、Yong Woon Han、Doo Kyung Moon

  DOI：10.1002/pola.28157

  日期：2016.9.1

  Four new D—A type copolymers with 2D‐conjugated side‐chain identified PfToBT, PbToBT, PfTDPP and PbTDPP, containing two acceptors 4,7‐dithien‐2‐yl‐benzo[c][1,2,5]thiadiazole (DTBT), and diketopyrrolopyrrole (DPP) linked by thiophene donors, are obtained using Pd‐catalyzed Stille‐coupling reaction. These polymers show a broad visible‐near‐infrared absorption band (Eg = 1.79–1.66 eV) and possess a relatively

  四种具有2D共轭侧链的新型D-A型共聚物鉴定为PfToBT，PbToBT，PfTDPP和PbTDPP，其中包含两个受体4,7-二噻吩-2-基苯并[c] [1,2,5]噻二唑（DTBT ）和由噻吩供体连接的二酮吡咯并吡咯（DPP）是通过Pd催化的Stille偶联反应获得的。这些聚合物显示出宽的可见-近红外吸收带（E g  = 1.79-1.66 eV），并且在-5.34至-5.12 eV处具有较低的HOMO能级。所有的聚合物：PC 70 BM共混膜显示在边缘上的结构和具有类似d π -spacing值。根据共轭侧链的结构，聚合物链和PC 70的垂直分布BHJ（本体异质结）中的BM不同。当DPP用作受体时，聚合物的共轭侧链与PC 70 BM在同一位置共存。由PfToBT，PbToBT制备的BHJ膜在聚合物和PC 70 BM之间具有不连续的网络，而PfTDPP和PbTDPP的膜在它们之间形成连续