tetracenomycin D | 82277-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: tetracenomycin D
• 英文别名: Tetracenomycin D1；1,3,8,11-tetrahydroxy-10-methyltetracene-5,12-dione
• CAS: 82277-61-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₆
• 分子量: 336.301
• InChiKey: RZKZJERAFMFNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracenomycin D 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bitetracenomycin A
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Tetracenomycin Derivatives from a Taklamakan Desert-Derived Streptomyces sp. HDN154193

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00735
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-4-methoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.16h， 生成 tetracenomycin D
  参考文献：
  名称：

  土霉素，皂苷类似物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00273-5

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Synthesis of tetracenomycins
  作者：Donald W. Cameron、Pauline J. de Bruyn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61155-3

  日期：1992.9

  Tetracenomycins D, A2, B1 and B2 (2)-(5) have been synthesised for the first time, by an efficient, regioselective sequence based on cycloaddition methodology; the ambiguity that existed for tetracenomycins B1 and B2 has thereby been resolved in favour of structures (4a) and (5b) respectively.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Synthesis and cytotoxic activity of tetracenomycin d and of saintopin analogues
  作者：Philippe Martin、Stéphane Rodier、Martine Mondon、Brigitte Renoux、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Alain Pierré、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00273-5

  日期：2002.2

  Regiospecific synthesis of title compounds is based either on cycloaddition of ketene acetals derived from Hagemann's ester or of homophthalic anhydrides. Thus, tetracenomycin D and 3,8-di-O-methyl saintopin have been prepared in few steps. New derivatives of 10-deoxysaintopin have been also obtained. Evaluation of their cytotoxicity against L1210 leukemia cells are reported.

  标题化合物的区域特异性合成基于衍生自Hagemann酯的酮烯缩醛或高邻苯二甲酸酐的环加成。因此，已经在几个步骤中制备了土霉素霉素D和3,8-二-O-甲基信天翁。还已经获得了10-脱氧赛恩素的新衍生物。报道了其对L1210白血病细胞的细胞毒性评估。