3-acetyl-1H-cinnolin-4-one | 143033-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-1H-cinnolin-4-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxycinnoline
• CAS: 143033-94-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02258351
• 分子量: 188.186
• InChiKey: RZXNQPGHGIDBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1H-cinnolin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Youssef, Mohamed S. K.; El-Dean, Adel M. Kamal; Abbady, Mohamed S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 8, p. 1768 - 1775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-acetyl-1H-cinnolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Youssef, Mohamed S. K.; El-Dean, Adel M. Kamal; Abbady, Mohamed S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 8, p. 1768 - 1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic spectra, solvatochromic behavior and acid–base properties of some azo cinnoline compounds
  作者：Nasr M Rageh

  DOI：10.1016/s1386-1425(03)00210-5

  日期：2004.1

  The electronic spectra of three azo cinnoline derivatives have been studied in pure and mixed organic solvents of different characteristics as well as the effect of concentration of the compounds in the different solvents. The different bands observed have been assigned to the proper electronic transition. The longer wavelength band displayed by the para nitro cinnoline derivative in dimethylformamide

  在不同特性的纯有机溶剂和混合有机溶剂中，研究了三种偶氮肉桂酚衍生物的电子光谱，以及化合物在不同溶剂中的浓度影响。观察到的不同频段已分配给适当的电子过渡。在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，对硝基cinnoline衍生物显示的较长波段被指定为分子间CT跃迁。研究了DMF和对硝基衍生物之间形成的溶剂化H键复合物。这些配合物的DeltaG和K（f）值已确定。从不同pH值的甲醇水溶液中的光谱确定对硝基化合物的酸度常数。
• Synthesis of 1-Arylazo-3-acetyl-1H-cinnolin-4-one Derivatives
  作者：Mohamed S. Abbady、Abd El-Aal M. Gaber

  DOI：10.1135/cccc19921149

  日期：——

  The biological activity of azocinnoline derivatives especially in the chemotherapy of Trypanosomiasis was already reported. Considering the foregoing and in continuation of our previous work, 3-acetyl-1H-cinnolin-4-one (I) has been well exploited as a coupling component.

  已经报道了偶氮菁衍生物在特别是治疗锥虫病的化疗中的生物活性。考虑到前述情况并延续我们之前的工作，3-乙酰基-1H-菜碱-4-酮（I）已被充分利用作为偶联组分。