1-(6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopentane]-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopentane]-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: SBNJKLPVXCQOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopentane]-2-yl)ethanone 在 氢溴酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢西定和 SKF 38393 儿茶酚胺类类似物的合成和多巴胺受体结合

  摘要：

  多巴胺是一种重要的神经递质，可调节许多基本功能，包括认知和自主运动。因此，它可作为合成新型类似物的重要支架，作为药物开发工作的一部分，以获得治疗神经退行性疾病（如帕金森病）的药物。为此，分别基于两种已知的多巴胺-1 受体 (D1R) 激动剂二氢西定 (DHX) 和 SKF 38393 对 ZINC 数据库进行相似性搜索，用于预测可能与 D1R 结合的新化学实体。选择表现出最高相似性指数的三种化合物进行合成和生物活性分析。所有主要合成产物以及分离的中间体都进行了适当的表征。物理化学分析采用 HRESIMS、GC/MS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱。测量了 DHX 和 SKF 38393 的合成类似物与 D1 和 D2 受体的结合以及通过多巴胺转运蛋白对多巴胺再摄取的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-021-03106-4
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spyro-4'-cyclopentane 、 sodium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-(6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopentane]-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氢西定和 SKF 38393 儿茶酚胺类类似物的合成和多巴胺受体结合

  摘要：

  多巴胺是一种重要的神经递质，可调节许多基本功能，包括认知和自主运动。因此，它可作为合成新型类似物的重要支架，作为药物开发工作的一部分，以获得治疗神经退行性疾病（如帕金森病）的药物。为此，分别基于两种已知的多巴胺-1 受体 (D1R) 激动剂二氢西定 (DHX) 和 SKF 38393 对 ZINC 数据库进行相似性搜索，用于预测可能与 D1R 结合的新化学实体。选择表现出最高相似性指数的三种化合物进行合成和生物活性分析。所有主要合成产物以及分离的中间体都进行了适当的表征。物理化学分析采用 HRESIMS、GC/MS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱。测量了 DHX 和 SKF 38393 的合成类似物与 D1 和 D2 受体的结合以及通过多巴胺转运蛋白对多巴胺再摄取的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-021-03106-4

文献信息

• Synthesis and dopamine receptor binding of dihydrexidine and SKF 38393 catecholamine-based analogues
  作者：Suzane Rosa da Silva、Predrag Kalaba、Anna Fabišiková、Martin Zehl、Vladimir Dragačević、Luana Ribeiro dos Anjos、Philip John Neill、Marcus Wieder、Alexander Prado-Roller、Natalie Gajic、Vinicius Palaretti、Gil Valdo Jose da Silva、Christian Pifl、Gert Lubec、Eduardo R. Perez Gonzalez

  DOI：10.1007/s00726-021-03106-4

  日期：2022.1

  known dopamine-1 receptor (D1R) agonists, dihydrexidine (DHX) and SKF 38393, respectively, was used to predict novel chemical entities with potential binding to D1R. Three compounds that showed the highest similarity index were selected for synthesis and bioactivity profiling. All main synthesis products as well as the isolated intermediates, were properly characterized. The physico-chemical analyses

  多巴胺是一种重要的神经递质，可调节许多基本功能，包括认知和自主运动。因此，它可作为合成新型类似物的重要支架，作为药物开发工作的一部分，以获得治疗神经退行性疾病（如帕金森病）的药物。为此，分别基于两种已知的多巴胺-1 受体 (D1R) 激动剂二氢西定 (DHX) 和 SKF 38393 对 ZINC 数据库进行相似性搜索，用于预测可能与 D1R 结合的新化学实体。选择表现出最高相似性指数的三种化合物进行合成和生物活性分析。所有主要合成产物以及分离的中间体都进行了适当的表征。物理化学分析采用 HRESIMS、GC/MS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱。测量了 DHX 和 SKF 38393 的合成类似物与 D1 和 D2 受体的结合以及通过多巴胺转运蛋白对多巴胺再摄取的抑制作用。