6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spyro-4'-cyclopentane | 43129-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spyro-4'-cyclopentane
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spirocyclopentane；6,7-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-isoquinoline-4,1'-cyclopentane]
• CAS: 43129-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: XYJMWHOOHCGMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spyro-4'-cyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-aminopropyl)-6,7-dimethoxy-4-spirocyclopentane-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines. XXVIII. Synthesis and biological activity of N-substituted 6,7-dimethoxy-4-spiroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766253
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲酸 、 1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-氨基甲基环戊烷 生成 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-spyro-4'-cyclopentane 、 6,7-dimethoxy-2-methylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclopentane] 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  二氢西定和 SKF 38393 儿茶酚胺类类似物的合成和多巴胺受体结合

  摘要：

  多巴胺是一种重要的神经递质，可调节许多基本功能，包括认知和自主运动。因此，它可作为合成新型类似物的重要支架，作为药物开发工作的一部分，以获得治疗神经退行性疾病（如帕金森病）的药物。为此，分别基于两种已知的多巴胺-1 受体 (D1R) 激动剂二氢西定 (DHX) 和 SKF 38393 对 ZINC 数据库进行相似性搜索，用于预测可能与 D1R 结合的新化学实体。选择表现出最高相似性指数的三种化合物进行合成和生物活性分析。所有主要合成产物以及分离的中间体都进行了适当的表征。物理化学分析采用 HRESIMS、GC/MS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱。测量了 DHX 和 SKF 38393 的合成类似物与 D1 和 D2 受体的结合以及通过多巴胺转运蛋白对多巴胺再摄取的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-021-03106-4

文献信息

• Synthesis, antiarrhythmic activity, and psychotropic properties of N-acetylamino and N-ethylamino derivatives of 4,6,7-substituted tetrahydroisoquinolines and their analogs
  作者：E. A. Markaryan、R. É. Markaryan、Zh. S. Arustamyan、G. K. Airapetyan、R. S. Sukasyan、K. Zh. Markaryan、T. O. Asatryan

  DOI：10.1007/bf02464350

  日期：1997.8

  by chloroacetic chloroanhydride (IV) in the presence of pyridine led to N-chloroacetyl derivatives ( V VII) obtained under the optimum reaction conditions (0 to 2~ with a yield exceeding 70%. Aminoamides X and XI were synthesized by heating toluene solutions of the corresponding chlorine-containing derivatives of V V I I and amine III, piperidine (VIII), or morpholine (IX) on a boiling water bath in

  酰胺基、氨基酰胺基和二氨基与各种芳香族和杂环系统的组合是抗心律失常药物中最常见的药效团[1]。已知芳烷基结构也表现出精神活性 [2, 3]。继续我们之前对具有这些特性的新药的研究 [4]，我们合成了代表 4-spyro 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉 (X, XII) 及其类似物 (XI, XIII) 的取代氨基酰胺和二胺，如在下面的方案中描述。最初的化合物是 4-spyro 取代的 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (I, II) [4, 5] 或 [1(3,4-二甲氧基苯基)乙基]甲胺 (IH) [6 ]。请注意，从氨基酰胺 X 的碱基到其盐酸盐的转变伴随着羰基吸收带从 1620 到 1670 cm1 的反向移动。由于吗啉循环 (CH2OCH2) 的亚甲基质子或来自哌啶的亚甲基质子的信号，X 和 XI 的 1H NMR 光谱与氯化物 V VII 的光谱相反，在 3.6 3
• ARUSTAMYAN ZH. S.; MARKARYAN EH. A., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 9, 739-743
  作者：ARUSTAMYAN ZH. S.、 MARKARYAN EH. A.

  DOI：——

  日期：——
• AJRAPETYAN, G. K.;ARUSTAMYAN, ZH. S.;MARKARYAN, R. EH.;ARZANUNTS, EH. M.;+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 33-35
  作者：AJRAPETYAN, G. K.、ARUSTAMYAN, ZH. S.、MARKARYAN, R. EH.、ARZANUNTS, EH. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• AJRAPETYAN G. K.; ARUSTAMYAN ZH. S.; POGOSYAN A. V.; MARKARYAN EH. A., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 10, 655-656
  作者：AJRAPETYAN G. K.、 ARUSTAMYAN ZH. S.、 POGOSYAN A. V.、 MARKARYAN EH. A.

  DOI：——

  日期：——
• APRAPETYAN G. K.; ARUSTAMYAN ZH. S.; NORAVYAN O. S.; MARKARYAN K. ZH.; MA+, ARM. XIM. ZH., 40,(1987) N 1, 40-44
  作者：APRAPETYAN G. K.、 ARUSTAMYAN ZH. S.、 NORAVYAN O. S.、 MARKARYAN K. ZH.、 MA+

  DOI：——

  日期：——