(S)-5-chloro-5,5-difluoro-4-hydroxy-4-phenylpentan-2-one | 1353741-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-chloro-5,5-difluoro-4-hydroxy-4-phenylpentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-chloro-5,5-difluoro-4-hydroxy-4-phenylpentan-2-one
• CAS: 1353741-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClF₂O₂
• 分子量: 248.657
• InChiKey: UEMCGXQRUAQCDO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯二氟苯乙酮 、 丙酮 在 H-Pro-Gly-Ala-OH 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三肽催化的三氟甲基化芳香酮与丙酮的不对称羟醛反应

  摘要：

  实现了 H-Pro-Gly-Ala-OH (3d) 的开发，以实现一种廉价且简单的有机催化体系，用于三氟甲基化芳族酮 1 与丙酮的直接不对称羟醛反应。1a-1j 的 3d 催化醛醇反应提供了各种醛醇加合物 4a-4j，产率高达 81%，ee 为 77%。通过 DFT 计算对过渡态的研究表明，氢键对于揭示对映选择性很重要。直接不对称羟醛反应是最有用的碳-碳键形成反应之一。特别是，三氟甲基酮的直接不对称羟醛反应是一种特别有用的合成方法，因为该反应产生三氟甲基化的光学活性叔醇，它是各种生物活性化合物的部分结构。另一方面，用于不对称反应的有机催化剂在合成化学中受到关注，因为这些催化剂对环境友好且易于使用。由于这些原因，用于三氟甲基酮的直接不对称羟醛反应的有机催化剂的开发正在积极进行。然而，几乎所有用于三氟甲基酮直接不对称羟醛反应的有机催化剂都含有昂贵的手性支架，并且需要酸性助催化剂。因此，人们期待

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)77

文献信息

• Fine-Tuning the Structures of Chiral Diamine Ligands in the Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Trifluoromethyl Aromatic Ketones with Linear Aliphatic Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo5022103

  日期：2014.12.5

  series of N,N-disubstituted chiral diamine ligands on the catalytic asymmetric aldol reactions between trifluoromethyl ketones and linear aliphatic ketones for the construction of chiral trifluoromethyl tertiary alcohols. A highly efficient primary–tertiary diamine ligand derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine was developed, which catalyzed the reactions with up to 99% yield and up to 94%

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。
• Construction of Tertiary Alcohols Bearing Perfluoroalkyl Chains Catalyzed by Prolinamide-Thioureas
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo2020104

  日期：2012.1.20

  A systematic study to evaluate the ability of various organocatalysts to catalyze the aldol reaction between acetone and 2,2,2-trifluoromethyl-l-phenylethanone was undertaken. Benchmark organocatalysts failed to catalyze this reaction. However, a prolinamide-thiourea consisting of (S)-prolinamide, (1S,2S)-diphenylethylenediamine, and (S)-ditert butyl aspartate proved to be an efficient catalyst, providing tertiary alcohols as the products of the reaction between ketones and perfluoroalkyl ketones in high to quantitative yields and high enantioselectivities (up 81% ee) at a catalyst loading of 2 mol %.