pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile | 72090-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 72090-81-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• 分子量: 192.22
• InChiKey: KGBPYGZYKFDCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoquinolinium dicyanomethylide 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Ansell, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1275 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。
• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl fluoride as a precursor of acetylene for synthesis of C₁/C₂ non-functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives
  作者：Jiahong Ma、Weikang Lin、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d3nj03325b

  日期：——

  A Cu(I)-promoted exclusive synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives involving (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MESF) and isoquinolinium N-ylides is described. MESF was used as an acetylene substitute for [3+2] cycloaddition and a variety of C1/C2 non-functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives were prepared.

  描述了Cu( I ) 促进的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的排他合成，涉及 ( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟 (MESF) 和异喹啉鎓N-叶立德。采用MESF作为乙炔替代物进行[3+2]环加成反应，制备了多种C 1 /C 2非官能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Direct synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts
  作者：Jing An、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.053

  日期：2013.7

  A direct and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted 1-acylpyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described. The 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts features simple experimental procedures, mild conditions, and moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.