2-[Hydroxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enenitrile | 337356-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Hydroxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[hydroxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 337356-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZJVIPDJRECNOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Aminomethyl-3-benzylamino-1-(3-p-tolyl-isoxazol-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈 Baylis-Hillman 产物合成新型 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径

  摘要：

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863728
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.58h， 以87%的产率得到2-[Hydroxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815

文献信息

• Baylis–Hillman reaction assisted parallel synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and their in vivo bioevaluation as antithrombotic agents
  作者：S. Batra、A.K. Roy、A. Patra、A.P. Bhaduri、W.R. Surin、S.A.V. Raghavan、P. Sharma、K. Kapoor、M. Dikshit

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.023

  日期：2004.5

  The solution-phase parallel synthesis involving reactions of Baylis-Hillman products of 3-substituted -5-isoxazolecarb-aldehydes with nucleophiles and their in vivo antithrombotic evaluations are described along with the results of in vitro platelet aggregation inhibition assay of a few compounds. Results of the detailed evaluation of one of the compounds as an inhibitor of platelet aggregation are also presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.