1,2,3-trimethoxyanthracene-9,10-dione | 5953-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxyanthra-5,10-quinone；Anthragallol trimethyl ether；1,2,3-trimethoxy-quinizarin；1,2,3-trimethoxy-anthraquinone；1,2,3-Trimethoxy-anthrachinon；1.2.3-Trimethoxy-anthrachinon；Trimethoxyanthraquinone
• CAS: 5953-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: SODIHNOHBGHBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 1,2,3-trimethoxyanthracene-9,10-dione 生成 媒染棕18
  参考文献：
  名称：

  DE158278

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-ynoate 在 硫酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1,2,3-trimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorenone and Anthraquinone Derivatives from Aryl- and Aroyl-Substituted Propiolates

  摘要：

  Fluorenone derivatives were generated from aryl-substituted propiolates via a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction/DDQ-oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization. Several functional groups are tolerated, and good to excellent overall yields (up to 89%) could be achieved. For the synthesis of anthraquinone derivatives, aroyl-substituted propiolates were applied in a zinc iodide catalyzed Die Is Alder reaction with 1,3-dienes. The subsequent DDQ oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization led to symmetrical as well as some unsymmetrical anthraquinones in good to excellent yields of up to 87% over the three-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/ol4023276

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Perkin,A.G., Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 2069
  作者：Perkin,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida
  作者：Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9490001241

  日期：——
• Boeck, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1017,1018
  作者：Boeck

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction
  作者：Baburao M. Bhawal、Subhash P. Khanapure、Hongming Zhang、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00008a047

  日期：1991.4

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.