phenyl-carbamic acid cycloheptyl ester | 6388-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-carbamic acid cycloheptyl ester
• 英文别名: Carbanilsaeurecycloheptylester；Phenyl-carbamidsaeure-cycloheptylester；Carbanilsaeure-suberylester；cycloheptyl N-phenylcarbamate
• CAS: 6388-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WZKMOOYOEIWYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid cycloheptyl ester 在 Beauveria bassiana 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到[(1R,4R)-4-hydroxycycloheptyl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环庚基的微生物氧合Ñ -phenylcarbamate和（±） -反式-2- fluorocycloheptyl- Ñ -phenylcarbamate与白僵菌

  摘要：

  的标题生物转化1，得到反式-4- hydroxycyclohept -1-基-氨基甲酸酯（3，10％，62％ee）的，其连续的酮5（12％）和外消旋的顺式-异构体4（1.8％）。同样，外消旋反-2-氟类似物2主要产生四种旋光醇7（24％，82％ee），8（8％，16％ee），9（4.5％，52％ee）和10（5％，79％ee）通过部分动力学拆分。富锚电子基团附近的氟取代基引起区域和非对映选择性的显着下降，但增加了对映选择性。显然，在这个位置上不仅仅存在氢的等位取代，而且氟的电子效应强烈地影响了结合方式。可能1和2的两个对映异构体可以不同的几何形状连接到酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10147-8
• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 、 异氰酸苯酯 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到phenyl-carbamic acid cycloheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  环庚基的微生物氧合Ñ -phenylcarbamate和（±） -反式-2- fluorocycloheptyl- Ñ -phenylcarbamate与白僵菌

  摘要：

  的标题生物转化1，得到反式-4- hydroxycyclohept -1-基-氨基甲酸酯（3，10％，62％ee）的，其连续的酮5（12％）和外消旋的顺式-异构体4（1.8％）。同样，外消旋反-2-氟类似物2主要产生四种旋光醇7（24％，82％ee），8（8％，16％ee），9（4.5％，52％ee）和10（5％，79％ee）通过部分动力学拆分。富锚电子基团附近的氟取代基引起区域和非对映选择性的显着下降，但增加了对映选择性。显然，在这个位置上不仅仅存在氢的等位取代，而且氟的电子效应强烈地影响了结合方式。可能1和2的两个对映异构体可以不同的几何形状连接到酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10147-8

文献信息

• Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1893, vol. 25, p. 371
  作者：Markownikow

  DOI：——

  日期：——
• Microbial oxygenation of cycloheptyl-N-phenylcarbamate and (±)-trans-2-fluorocycloheptyl-N-phenylcarbamate with beauveria bassiana
  作者：Sylke Pietz、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10147-8

  日期：1997.12

  The title biotransformation of 1 gave trans-4-hydroxycyclohept-1-yl-carbamate (3, 10%, 62% ee), its consecutive ketone 5 (12%) and the racemic cis-isomer 4 (1.8%). Similarly, the racemic trans-2-fluoro analogue 2 yielded mainly four optically active alcohols 7 (24%,, 82% ee), 8 (8%, 16% ee), 9 (4.5%, 52% ee) and 10 (5%, 79% ee) by partial kinetic resolution. The fluorine substituent near the anchoring

  的标题生物转化1，得到反式-4- hydroxycyclohept -1-基-氨基甲酸酯（3，10％，62％ee）的，其连续的酮5（12％）和外消旋的顺式-异构体4（1.8％）。同样，外消旋反-2-氟类似物2主要产生四种旋光醇7（24％，82％ee），8（8％，16％ee），9（4.5％，52％ee）和10（5％，79％ee）通过部分动力学拆分。富锚电子基团附近的氟取代基引起区域和非对映选择性的显着下降，但增加了对映选择性。显然，在这个位置上不仅仅存在氢的等位取代，而且氟的电子效应强烈地影响了结合方式。可能1和2的两个对映异构体可以不同的几何形状连接到酶的活性位点。