mallotojaponin C | 1417701-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mallotojaponin C
• 英文别名: Mallotojaponin C；1-[3-[[3-acetyl-2,4-dihydroxy-6-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methyl]-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1417701-56-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.6
• InChiKey: SQDDGCHCPZMCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mallotojaponin C 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到1,1'-(methylenebis(2,6-dihydroxy-5-isopentyl-4-methoxy-3,1-phenylene))bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Mallotojaponins B和C：全合成，抗寄生虫评估和SAR初步研究

  摘要：

  已经实现了首个总皂角苷B和C以及几种类似物的合成。还已经对合成的化合物针对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03676
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 mallotojaponin C
  参考文献：
  名称：

  Mallotojaponins B和C：全合成，抗寄生虫评估和SAR初步研究

  摘要：

  已经实现了首个总皂角苷B和C以及几种类似物的合成。还已经对合成的化合物针对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03676

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of Mallatojaponin C and Related Compounds
  作者：Alexander L. Eaton、Seema Dalal、M. Belen Cassera、Shuqi Zhao、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00347

  日期：2016.6.24

  antiplasmodial and cytocidal activities against the malaria parasite Plasmodium falciparum, was synthesized in three steps from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone, and various derivatives were synthesized in an attempt to improve the bioactivity of this class of compounds. Two derivatives, the simple prenylated phloroglucinols 12 and 13, were found to have comparable antiplasmodial activities to that of mallotojaponin

  我们从前证明了来自Mallotus oppositifolius的间苯三酚Mallotojaponin C（1），由2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和三个不同步骤合成了对疟原虫恶性疟原虫具有抗疟原虫和杀细胞活性。为了改善这类化合物的生物活性，合成了衍生物。发现两种衍生物，即简单的烯丙基化的间苯三酚12和13，具有与马洛托皂苷C相当的抗血浆活性。
• Antiproliferative and Antiplasmodial Dimeric Phloroglucinols from <i>Mallotus oppositifolius</i> from the Madagascar Dry Forest
  作者：Liva Harinantenaina、Jessica D. Bowman、Peggy J. Brodie、Carla Slebodnick、Martin W. Callmander、Etienne Rakotobe、Richard Randrianaivo、Vincent E. Rasamison、Alexander Gorka、Paul D. Roepe、Maria B. Cassera、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np300750q

  日期：2013.3.22

  oppositifolius collected in Madagascar led to the isolation of the two new bioactive dimeric phloroglucinols mallotojaponins B (1) and C (2), together with the known mallotophenone (3). The structures of the new compounds were determined on the basis of spectroscopic evidence, including their 1D- and 2D-NMR spectra, mass spectrometry, and an X-ray crystal structure. Compounds 1 and 2 showed potent antimalarial

  对马达加斯加收集的野桐叶和花序的乙醇提取物进行生物测定指导分级分离，分离出两种新的生物活性二聚间苯三酚 Mallotojaponins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，以及已知的 Mallotophenone ( 3 )。新化合物的结构是根据光谱证据确定的，包括一维和二维核磁共振谱、质谱和 X 射线晶体结构。化合物1和2对耐氯喹恶性疟原虫表现出有效的抗疟活性， IC 50值为 0.75 ± 0.30 和 0.14 ± 0.04 μM，而3在此测定中无活性。化合物1 – 3还对 A2780 人卵巢癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC 50分别为 1.10 ± 0.05、1.3 ± 0.1 和 6.3 ± 0.4 μM）。
• Mallotojaponins B and C: Total Synthesis, Antiparasitic Evaluation, and Preliminary SAR Studies
  作者：Tatyana D. Grayfer、Philippe Grellier、Elisabeth Mouray、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03676

  日期：2016.2.19

  The first total syntheses of mallotojaponin B and C as well as several analogues have been achieved. Biological evaluation of the synthesized compounds against Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei have also been carried out.

  已经实现了首个总皂角苷B和C以及几种类似物的合成。还已经对合成的化合物针对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫进行了生物学评估。