methyl 9-allyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1239512-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-allyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyprop-2-enyl)-9-prop-2-enylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1239512-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: LNUXKOQHHZZFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  555.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-allyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到methyl 11-allyl-2-cyano-11H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推进 1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 化学合成 Indolizino-indole 衍生物

  摘要：

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000322
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 methyl 1-formyl-9-(prop-1-enyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到methyl 9-allyl-1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推进 1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 化学合成 Indolizino-indole 衍生物

  摘要：

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000322

文献信息

• RCM-based approach to seven- and eight-member ring-fused β-carbolines
  作者：Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.087

  日期：2010.11

  RCM-based new route to the synthesis of seven- and eight-member ring-fused beta-carboline from Morita-Baylis-Hillman adduct or Barbier-allylation product of N-allyl-1-formyl-9H-beta-carboline is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.