(1-bromo-7-methoxy-2-naphthyl)methanol | 956103-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-bromo-7-methoxy-2-naphthyl)methanol
• 英文别名: (1-bromo-7-methoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 956103-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: BKYQHEVTEGVDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-7-methoxy-2-naphthyl)methanol 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methoxy-11-methylene-7,9,10,11-tetrahydro-8-oxacyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-bromo-7-methoxy-2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566

文献信息

• A Convenient Route to 2-Hydroxy- and 2,15-Dihydroxyhexahelicene
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Daniel Luštinec、Zuzana Krausová、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1002/ejoc.200700381

  日期：2007.9

  2-Hydroxy- and 2,15-dihydroxyhexahelicene were synthesised from simple benzene and naphthalene building blocks by intramolecular CoI- or Ni0-catalysed [2+2+2] cycloisomerisation of CH3O-substituted aromatic triynes. This approach avoids vexing photodehydrocyclisation of stilbene-type precursors, providing thus a useful alternative to classical procedures. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20071499

  日期：——

  A modular synthesis of a series of methoxy substituted optically pure aromatic triynes (-)-(S)-5-9 and (-)-(R)-10 is presented. It relies on key operations such as substitution of benzylic bromine with an alkoxy group and aryl-alkyne coupling reaction to combine appropriate methoxy substituted benzene/naphthalene building blocks and chiral alkynol synthons such as (-)-(2S)-but-3-yn-2-ol and (-)-(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol. The triyne molecules comprise a diphenylacetylene, 1-(phenylethynyl)naphthalene or 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalene core unit. They are intended to serve as [2+2+2] cyclisation precursors of methoxy substituted nonracemic helicene-like compounds with a penta-, hexa- and heptacyclic helical scaffold.

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。