benzyl spiro[penicillanate-6,5'-(3-cyano-2-pyrazoline)] | 1374116-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl spiro[penicillanate-6,5'-(3-cyano-2-pyrazoline)]
• 英文别名: benzyl (2'S,5S,5'R)-3-cyano-3',3'-dimethyl-7'-oxospiro[1,4-dihydropyrazole-5,6'-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane]-2'-carboxylate
• CAS: 1374116-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 370.432
• InChiKey: HGVCIUZPJAYXLG-XCRHUMRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl spiro[penicillanate-6,5'-(3-cyano-2-pyrazoline)] 、 benzyl spiro[penicillanate-6,5'-(3-cyano-2-pyrazoline)]
  参考文献：
  名称：

  来自6-二氮杂open酸的手性螺-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  手性螺-β-内酰胺衍生物是通过6-二氮杂open酸的立体选择性的1，3-偶极环加成反应制备的。使用双极性亲和剂，例如丙烯腈，丙烯酸酯或甲基乙烯基酮，得到螺-2-吡唑啉-β-内酰胺，而与N-取代的马来酰亚胺的环加成得到螺-1-吡唑啉-β-内酰胺。6-重氮芥子酸酯也与缺电子的炔烃反应生成相应的spiro-3 H-吡唑-β-内酰胺为单一产品。可以考虑观察到的立体选择性，考虑到主要产物是由于添加了β-内酰胺的空间位阻较小的α-侧而产生的。微波诱导的螺-1-吡唑啉-β-内酰胺的脱氮使得立体螺合成新型螺环丙基-β-内酰胺成为可能。电子结构计算支持观察到的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.022

文献信息

• Chiral spiro-β-lactams from 6-diazopenicillanates
  作者：Bruna S. Santos、Sandra C.C. Nunes、Alberto A.C.C. Pais、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.022

  日期：2012.5

  or methyl vinyl ketone spiro-2-pyrazoline-β-lactams were obtained, whereas the cycloaddition with N-substituted-maleimides afforded spiro-1-pyrazoline-β-lactams. 6-Diazopenicillanates also reacted with electron-deficient alkynes to give the corresponding spiro-3H-pyrazole-β-lactam as single product. The observed stereoselectivity can be explained considering that the major product results from the

  手性螺-β-内酰胺衍生物是通过6-二氮杂open酸的立体选择性的1，3-偶极环加成反应制备的。使用双极性亲和剂，例如丙烯腈，丙烯酸酯或甲基乙烯基酮，得到螺-2-吡唑啉-β-内酰胺，而与N-取代的马来酰亚胺的环加成得到螺-1-吡唑啉-β-内酰胺。6-重氮芥子酸酯也与缺电子的炔烃反应生成相应的spiro-3 H-吡唑-β-内酰胺为单一产品。可以考虑观察到的立体选择性，考虑到主要产物是由于添加了β-内酰胺的空间位阻较小的α-侧而产生的。微波诱导的螺-1-吡唑啉-β-内酰胺的脱氮使得立体螺合成新型螺环丙基-β-内酰胺成为可能。电子结构计算支持观察到的选择性的合理化。