feruloylagmatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: feruloylagmatine
• 英文别名: N-feruloyl agmatine；N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 306.365
• InChiKey: UBMDAKWARMURDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  feruloylagmatine 在 双氧水 、 horse radish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到murinamide A
  参考文献：
  名称：

  大麦属防御性专门代谢的进化变化

  摘要：

  植物在进化过程中已经发展出防御性的专门代谢物。在大麦属（包括重要的谷类作物大麦）中，已鉴定出专门的代谢物，如霍达汀、苯并嗪酮和禾本科。大麦属物种分为四个进化枝，H、Xu、Xa 和 I。在包括所有四个进化枝的代表性大麦属物种中分析了防御性专门代谢物的存在与否。在 H 进化枝中，Hordeum vulgare 积累了hordatines 但没有积累苯并恶嗪酮，而 H.bulbosum 没有积累任何化合物。H 进化枝中的一些种质积累了禾本科。进化枝 I 和 Xa 中的物种积累了苯并嗪酮，而没有霍达汀。在 H. murinum（徐进化枝物种）中，未检测到霍达汀和苯并恶嗪酮。发现两种迄今未描述的化合物通常在 H 进化枝中的 H.bulbosum 和 Xu 进化枝中的 H. murinum 中积累。在光谱分析的基础上，它们被鉴定为阿魏酰胍丁胺的脱氢二聚体，并被命名为鼠酰胺 A 和 B。通过过氧化物酶与

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.05.004
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 (4-氨基丁基)胍 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以19%的产率得到feruloylagmatine
  参考文献：
  名称：

  非保护羟基肉桂酸的简便酰胺化合成天然酚酰胺

  摘要：

  酚酰胺是许多植物中天然存在的生物活性化合物。这类化合物以抗氧化、抗炎和抗癌活性而闻名。为了更好地了解酚酰胺的反应性和结构-生物活性关系，需要大量结构多样的纯化合物，但从植物中纯化效率低且费力。现有的合成需要多个步骤，包括保护官能团，通常过于复杂，仅适用于羟基肉桂酸和胺的特定组合。因此，为了促进对这些有前途的化合物的进一步研究，我们旨在开发一种简便的通用合成路线来获得具有广泛结构多样性的酚酰胺。N , N '-二环己基碳二亚胺 (DCC)、胺、羟基肉桂酸和碳酸氢钠在丙酮水溶液中。合成了八种结构多样的酚酰胺并对其进行了充分的化学表征。本工作中描述的简便合成路线适用于多种生物相关的酚酰胺，由不同的羟基肉桂酸亚基（香豆酸、阿魏酸和芥子酸）和胺亚基（胍丁胺、邻氨基苯甲酸、腐胺、血清素、酪胺和色胺），产率在 14% 和 24% 之间。

  DOI：

  10.3390/molecules27072203

文献信息

• Exploring the formation of heterodimers of barley hydroxycinnamoylagmatines by oxidative enzymes
  作者：Annemiek van Zadelhoff、Jean-Paul Vincken、Wouter J.C. de Bruijn

  DOI：10.1016/j.foodchem.2024.138898

  日期：2024.7

  sinapoylagmatine (SinAgm) were incubated with horseradish peroxidase. For all combinations, the main oxidative coupling products were homodimers. Additionally, minor amounts of heterodimers were formed, except for the combination of FerAgm and CouAgm. Oxidative coupling was also performed with laccases from and , resulting in formation of the same coupling products and no formation of CouAgm-FerAgm heterodimers

  羟基肉桂酰基丁胺的二聚体是大麦和啤酒中发现的酚类化合物。尽管它们是生物活性和感官活性化合物，但缺乏对其结构-性质关系的系统报告。这部分是由于缺乏获得多种羟基肉桂酰基丁胺同二聚体和异二聚体的方案。为了更好地了解复杂系统中二聚体的形成，将单体香豆酰基丁胺 (CouAgm)、阿魏酰基丁胺 (FerAgm) 和芥子酰基丁胺 (SinAgm) 的组合与辣根过氧化物酶一起孵育。对于所有组合，主要的氧化偶联产物是同型二聚体。此外，除了 FerAgm 和 CouAgm 的组合外，还形成了少量的异二聚体。还用来自 和 的漆酶进行氧化偶联，导致形成相同的偶联产物并且没有形成 CouAgm-FerAgm 异二聚体。我们的羟基肉桂酰基胍丁胺氧化偶联组合方案产生了一组结构多样的偶联产物，促进了二聚体的生产，以供未来研究其结构-性质关系。
• Facile Amidation of Non-Protected Hydroxycinnamic Acids for the Synthesis of Natural Phenol Amides
  作者：Annemiek van Zadelhoff、Jean-Paul Vincken、Wouter J. C. de Bruijn

  DOI：10.3390/molecules27072203

  日期：——

  to develop a facile general synthetic route to obtain phenol amides with a wide structural diversity. The result is a protocol for straightforward one-pot synthesis of phenol amides at room temperature within 25 h using equimolar amounts of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), amine, hydroxycinnamic acid, and sodium bicarbonate in aqueous acetone. Eight structurally diverse phenol amides were synthesized

  酚酰胺是许多植物中天然存在的生物活性化合物。这类化合物以抗氧化、抗炎和抗癌活性而闻名。为了更好地了解酚酰胺的反应性和结构-生物活性关系，需要大量结构多样的纯化合物，但从植物中纯化效率低且费力。现有的合成需要多个步骤，包括保护官能团，通常过于复杂，仅适用于羟基肉桂酸和胺的特定组合。因此，为了促进对这些有前途的化合物的进一步研究，我们旨在开发一种简便的通用合成路线来获得具有广泛结构多样性的酚酰胺。N , N '-二环己基碳二亚胺 (DCC)、胺、羟基肉桂酸和碳酸氢钠在丙酮水溶液中。合成了八种结构多样的酚酰胺并对其进行了充分的化学表征。本工作中描述的简便合成路线适用于多种生物相关的酚酰胺，由不同的羟基肉桂酸亚基（香豆酸、阿魏酸和芥子酸）和胺亚基（胍丁胺、邻氨基苯甲酸、腐胺、血清素、酪胺和色胺），产率在 14% 和 24% 之间。
• Evolutionary changes in defensive specialized metabolism in the genus Hordeum
  作者：Naoki Ube、Miho Nishizaka、Tsuyoshi Ichiyanagi、Kotomi Ueno、Shin Taketa、Atsushi Ishihara

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.05.004

  日期：2017.9

  antifungal activities against Bipolaris sorokiniana and Fusarium asiaticum, indicating their defensive roles. Because hordatines are also dehydrodimers of hydroxycinnamic acid amides (HCAAs) of agmatine, both the H and Xu clade species are considered to accumulate the same class of compounds. Thus, when the H/Xu clades split from the I/Xa clades during evolution, the defensive metabolites shifted from benzoxazinones

  植物在进化过程中已经发展出防御性的专门代谢物。在大麦属（包括重要的谷类作物大麦）中，已鉴定出专门的代谢物，如霍达汀、苯并嗪酮和禾本科。大麦属物种分为四个进化枝，H、Xu、Xa 和 I。在包括所有四个进化枝的代表性大麦属物种中分析了防御性专门代谢物的存在与否。在 H 进化枝中，Hordeum vulgare 积累了hordatines 但没有积累苯并恶嗪酮，而 H.bulbosum 没有积累任何化合物。H 进化枝中的一些种质积累了禾本科。进化枝 I 和 Xa 中的物种积累了苯并嗪酮，而没有霍达汀。在 H. murinum（徐进化枝物种）中，未检测到霍达汀和苯并恶嗪酮。发现两种迄今未描述的化合物通常在 H 进化枝中的 H.bulbosum 和 Xu 进化枝中的 H. murinum 中积累。在光谱分析的基础上，它们被鉴定为阿魏酰胍丁胺的脱氢二聚体，并被命名为鼠酰胺 A 和 B。通过过氧化物酶与