GIF-2181 | 212554-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: GIF-2181
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 212554-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00118154
• 分子量: 265.268
• InChiKey: UBOQMVKWCXXWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GIF-2181 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 GIF-2182-r
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 胡椒醛 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到GIF-2181
  参考文献：
  名称：

  BRØNSTED酸性离子液体催化3-亚芳基-13-二氢吲哚-酮的简便合成

  摘要：

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.4.263

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES AS PHOSPHODIESTERASE TYPE IV INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0730579B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5502072A
  申请人：——

  公开号：US5502072A

  公开（公告）日：1996-03-26
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AS PHOSPHODIESTERASE TYPE IV INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE IV
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995014667A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) The present invention relates to novel substituted oxindoles of formula (I), as defined in the description, and related compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as inhibitors of phosphodiesterase ('PDE') type IV. The compounds of this invention are useful in the treatment of AIDS, asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriasis, allergic rhinitis, atopic dermatitis, shock, other inflammatory diseases, and other conditions where the action of phosphodiesterase type IV is implicated.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux oxindoles substitués de la formule (I), tels que définis dans le texte descriptif de l'invention, ainsi qu'à des composés apparentés, aux compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi qu'à l'utilisation de ceux-ci en tant qu'inhibiteurs de la phosphodiestérase ('PDE') de type IV. Les composés de l'invention sont utiles dans le traitement du SIDA, de l'asthme, de l'arthrite rhumatoïde, de l'arthrose, de la bronchite, de la broncho-pneumopathie chronique obstructive, du psoriasis, de la rhinite allergique, des dermatites atopiques, du choc septique, d'autres maladies inflammatoires, ainsi que d'autres états dans lesquels l'action de la phosphodiestérase de type IV joue un rôle.
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法
• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。