Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid | 23978-85-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid
• 英文别名: tetrahydrocannabinoic acid；THCA；1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid；Δ²-Tetrahydrocannabinolsaeure；Tetrahydro-cannabinol-carbonsaeure；delta-9-Tetrahydrocannabinoic acid a；1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 23978-85-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: UCONUSSAWGCZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C (decomp)
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：60mg/mL；乙醇：35mg/mL；甲醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 20°C |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸 在 Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid synthase 、 aromatic prenyltransferase 作用下， 生成 Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABICHROMENIC ACID SYNTHASE FROM CANNABIS SATIVA
  [FR] ACIDE CANNABICHROMÉNIQUE SYNTHASE TIRÉE DE CANNABIS SATIVA

  摘要：

  大麻中的核酸分子已被分离和表征，并编码具有大麻二氢大麻酸合酶活性的多肽。核酸的表达或过表达改变了大麻素化合物的水平。这些多肽可以在体内或体外用于产生大麻素化合物。

  公开号：

  WO2015196275A1

文献信息

• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPM GROUP INC

  公开号：WO2021034403A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions including a cannabinoid acid ester compound alone or in combination with one or more additional cannabinoid compounds. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a tetrahydrocannabinolic acid (THCA) ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabigerolic (CBGA) acid ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabinolic (CBNA) acid ester. A variety of therapeutic applications in which the cannabinoid acid ester compounds and pharmaceutical compositions find use are also provided, including combination therapies using cannabinoid acid ester compounds and one or more additional therapeutic agents.

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021062557A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives having the formula (I), wherein R4 is hydrogen, -C(Q1)N(R4a)(R4b) or -C(R4J)(R4k)N(R4e)C(0)R4f, R6 is hydrogen, -C(Q2)N(R6a)(R6b) or -C(R6J)(R6k)N(R6e)C(0)R6f, provided that R6 is not hydrogen when R4 is hydrogen. Pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of a disease associated with a cannabinoid receptor (such as CB1 or CB2) in a subject in need thereof, and methods of using the cannabinoid derivatives are also described.

  本公开涉及一般具有式（I）的大麻素衍生物，其中R4为氢、-C(Q1)N(R4a)(R4b)或-C(R4J)(R4k)N(R4e)C(0)R4f，R6为氢、-C(Q2)N(R6a)(R6b)或-C(R6J)(R6k)N(R6e)C(0)R6f，但当R4为氢时，R6不是氢。还描述了用于预防或治疗与大麻素受体（如CB1或CB2）有关的疾病的药物组合物，以及使用大麻素衍生物的方法。
• Genes and proteins for aromatic polyketide synthesis
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US10718000B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Nucleic acid molecules encoding polypeptides having polyketide synthase activity have been identified and characterized. Expression or over-expression of the nucleic acids alters levels of cannabinoid compounds in organisms. The polypeptides may be used in vivo or in vitro to produce cannabinoid compounds.

  已鉴定出编码具有多酮合成酶活性的多肽的核酸分子，并对其进行了表征。核酸的表达或过度表达可改变生物体内大麻素化合物的水平。多肽可用于体内或体外生产大麻素化合物。
• Biosynthesis of cannabinoids and cannabinoid precursors
  申请人：Ginkgo Bioworks, Inc.

  公开号：US11274320B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  Aspects of the disclosure relate to biosynthesis of cannabinoids and cannabinoid precursors in recombinant cells and in vitro.

  本公开的各个方面涉及在重组细胞和体外进行大麻素和大麻素前体的生物合成。