Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate | 98446-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate
• CAS: 98446-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FKWHZAKXSZAGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Activation/C−O Cyclization: Expedient Construction of Dihydrobenzofurans

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed C-H activation/C-O cyclization reaction directed by a proximate hydroxyl group has been developed. This reaction provides a new method for constructing dihydrobenzofurans, including spirocyclic analogues, a process that is potentially applicable to natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja105366u
• 作为产物：
  描述：

  diazomethane 、 异丙醇 生成 Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate 、 methyl 4-isopropoxymethylbenzoate 、 methyl 4-(3-hydroxybutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对芳基卡宾反应性的影响

  摘要：

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96384-7

文献信息

• Carbene in a rigid matrix. XII. Temperature and substituent effects on regioselectivity in the insertion of arylcarbene into alcohols
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00375a037

  日期：1982.6