Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate | 98446-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate
• CAS: 98446-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FKWHZAKXSZAGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Activation/C−O Cyclization: Expedient Construction of Dihydrobenzofurans

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed C-H activation/C-O cyclization reaction directed by a proximate hydroxyl group has been developed. This reaction provides a new method for constructing dihydrobenzofurans, including spirocyclic analogues, a process that is potentially applicable to natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja105366u
• 作为产物：
  描述：

  diazomethane 、 异丙醇 生成 Methyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzoate 、 methyl 4-isopropoxymethylbenzoate 、 methyl 4-(3-hydroxybutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对芳基卡宾反应性的影响

  摘要：

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96384-7

文献信息

• Carbene in a rigid matrix. XII. Temperature and substituent effects on regioselectivity in the insertion of arylcarbene into alcohols
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00375a037

  日期：1982.6
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Activation/C−O Cyclization: Expedient Construction of Dihydrobenzofurans
  作者：Xisheng Wang、Yi Lu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja105366u

  日期：2010.9.8

  A Pd(II)-catalyzed C-H activation/C-O cyclization reaction directed by a proximate hydroxyl group has been developed. This reaction provides a new method for constructing dihydrobenzofurans, including spirocyclic analogues, a process that is potentially applicable to natural product synthesis.