N,N'-diisopropyl-3-(4-fluorophenyl)propiolamidine | 945865-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-3-(4-fluorophenyl)propiolamidine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-N,N'-di(propan-2-yl)prop-2-ynimidamide
• CAS: 945865-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂
• 分子量: 246.328
• InChiKey: MMPGIZKRCQDORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyl-3-(4-fluorophenyl)propiolamidine 、 异氰酸苯酯 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单的ZnEt 2作为碳二亚胺加氢烷基化反应的催化剂：结构和机理研究

  摘要：

  这项工作描述了扩大使用简单和可用的ZnEt 2作为催化剂的可能性，将碳二亚胺与各种炔烃进行加氢烷基化反应以获得不饱和取代的idine。不同的化学计量学研究提出，a胺配合物是该催化过程的中间体，是由炔烃的C–H键容易活化和炔基衍生物的形成以及随后的碳二亚胺插入步骤产生的。动力学研究允许生成速率定律，用于N，N'-二异丙基碳二亚胺与苯基乙炔的加氢炔化反应，该速度定律在[碳二亚胺]中为第二级，在[催化剂]中为第一级，在[炔烃]中为零级，且PhC CH /博士CD同位素效应，与涉及碳二亚胺插入的速率决定状态一致。加氢烷基化反应已与异氰酸酯（和异硫氰酸酯）的插入和分子内加氢胺化反应结合在一起，得到了咪唑烷基-2-酮（或硫酮）。通过X射线衍射研究已经确定了不同的可能中间体的结构。

  DOI：

  10.1039/c7dt02700a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 C₈₄H₁₁₀N₁₀Zn₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 N,N'-diisopropyl-3-(4-fluorophenyl)propiolamidine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺的锌催化氢元素化（HE；E = B、C、N 和 O）：中间体分离和机理见解

  摘要：

  共轭双胍（CBG）负载的氢化锌，[{LZnH} 2；L = {(ArHN)(ArN)-C=N–C=(NAr)(NHAr); Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 }] ( 1 ) (预)催化E-H (E = B、C、N和O)加成至碳二亚胺。化合物1用频那醇硼烷(HBpin)、末端炔烃、伯胺和醇催化碳二亚胺还原，得到一系列高转化率的N-硼基甲脒、丙啶脒、胍和异脲。所有这些反应都表现出良好的官能团耐受性。这些反应通过活性催化剂和脒酸锌中间体（Zn-1 , Zn-1′、和Zn-3）、炔基锌（Zn-2和Zn-2'）、苯胺锌（Zn-4）和醇锌（Zn-5）配合物，已通过多核 NMR 和 HRMS 分析进行了表征。此外，化合物Zn-1'、Zn-2'、Zn-4和Zn-5通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。基于明确的中间体和化学计量实验，提出了完整的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00610

文献信息

• Highly effective capture and subsequent catalytic transformation of low-concentration CO₂ by superbasic guanidines
  作者：Hui Zhou、Wei Chen、Ji-Hong Liu、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d0gc03009k

  日期：——

  (10% CO2/90% N2, v/v) or directly from dry air (∼400 ppm CO2). The zwitterionic BIG–CO2 adducts were successfully isolated and characterized. X-ray single crystal analysis revealed the bent geometry of the binding CO2 in the BIG–CO2 adduct with an O–C–O angle of 129.7° and increased C–O bond distances (1.253 and 1.237 Å) in comparison with free CO2. Notably, the resulting BIG–CO2 adducts were found to

  在这里，我们提出了一种高效，便捷的方法，可在温和条件下使用N，N'-双（咪唑基）胍（BIGs，基于有机胍的强超强碱）作为有机催化剂，捕获和催化转化二氧化碳（CO 2）。模拟烟气（10％CO 2 /90％N 2，v / v）或直接来自干燥空气（〜400 ppm CO 2）。两性离子BIG-CO 2加合物已成功分离和表征。X射线单晶分析显示BIG–CO 2中结合的CO 2的弯曲几何形状与游离CO 2相比，OC夹角为129.7°的C-O键距离增加（1.253和1.237Å）。值得注意的是，发现生成的BIG-CO 2加合物能够催化各种烟酰胺与新型丙prop胺的新型环加成反应，从而以良好的方式生成功能化的（4 E，5 Z）-4-亚氨基-5-苄叉二氧恶唑烷-2-酮。产率和优异的选择性。
• Divalent Lanthanide Complexes: Highly Active Precatalysts for the Addition of N−H and C−H Bonds to Carbodiimides
  作者：Zhu Du、Wenbo Li、Xuehua Zhu、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo801693z

  日期：2008.11.21

  lanthanide complexes with the formula LnL2(sol)x (L = N(TMS)2, sol = THF, x = 3, Ln = Sm (I), Eu (II), Yb (III); L = MeC5H4, sol = THF, x = 2, Ln = Sm (IV); L = ArO(Ar = [2,6-((t)Bu)2-4-MeC6H2]), sol = THF, x = 2, Ln = Sm (V)), especially complexes I- III, serve as excellent catalyst precursors for catalytic addition of various primary and secondary amines to carbodiimides, efficiently providing the

  各种具有式LnL2（sol）x（L = N（TMS）2，sol = THF，x = 3，Ln = Sm（I），Eu（II），Yb（III）; L = MeC5H4，溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（IV）； L ＝ ArO（Ar ＝ [2，6-（（t）Bu）2-4-MeC6H2]），溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（V）），尤其是配合物I-III，是将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极佳催化剂前体，可在无溶剂条件下有效地为相应的胍衍生物提供多种底物。该反应显示出良好的官能团耐受性。配合物I-III也是出色的预催化剂，可将末端炔烃加到碳二亚胺上，产生一系列丙lam基。在两个反应中均观察到Yb
• 催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110156639B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的炔烃和式(2)所示的N,N’‑二异丙基碳化二亚胺在碱金属盐的催化作用下，在非质子溶剂二甲亚砜中于40‑60℃下进行反应；其中，式(1)和式(2)的结构式如下：其中，R选自碳原子数为4‑7的芳香基。本发明提供了一种有效催化炔烃与碳化二亚胺加成反应生成脒类化合物的方法，催化剂简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高。
• A novel case of atom-efficient C-C bond formation of small molecules catalyzed by the facile organoaluminum compound
  作者：Yunzhou Zhao、Xiaoli Ma、Ben Yan、Congjian Ni、Xing He、Yangfan Peng、Zhi Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121879

  日期：2021.8

  The environmentally friendly and inexpensive organoaluminum compound, diisobutylaluminum hydride (HAliBu2), acts as an efficient pre-catalyst for C-C bond formation by the addition of terminal alkynes to carbodiimides, which is a rare sample that the group 13 complexes to be used for catalyzing such reactions. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction is mainly carried out by initial

  环保且廉价的有机铝化合物二异丁基氢化铝 (HAl i Bu 2 ) 通过将末端炔烃加成到碳二亚胺中，作为 CC 键形成的有效预催化剂，这是第 13 族络合物使用的罕见样品用于催化此类反应。初步的机理研究表明，该反应主要是通过首先对碳二亚胺进行加氢铝化，然后再用乙炔进行质子分解来进行的。碳化二亚胺分子被插入到生成的炔基铝化合物的 Al-C 键中。通过与乙炔的第二次质子分解获得最终产物。
• Group 2 Catalysis for the Atom-Efficient Synthesis of Imidazolidine and Thiazolidine Derivatives
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201501328

  日期：2015.7.13

  A wide variety of functionalised imidazolidine‐2‐ones and ‐thiones, 2‐imino‐imidazolidines and thiazolidine‐2‐thiones have been synthesised under very mild reaction conditions by using simple and cost‐effective alkaline earth bis(amide) precatalysts, [AeN(SiMe3)2}2(THF)2] (Ae=Mg, Ca, Sr). The reactions ensue with 100 % atom efficiency as one‐pot cascades from simple, commercially available terminal

  通过使用简单且经济高效的碱土金属双（酰胺）预催化剂，在非常温和的反应条件下，已合成了多种功能化的咪唑烷-2-酮和硫酮，2-亚氨基咪唑烷和噻唑烷-2-硫酮。 N（SiMe 3）2 } 2（THF）2]（Ae ＝ Mg，Ca，Sr）。通过简单，可商购的末端炔烃和杂异丙基苯试剂，以一锅级联的方式实现了100％原子效率的反应。该反应通过炔丙基lam的初始组装而发生，其通过添加异氰酸酯，异硫氰酸酯以及在一种情况下加入二硫化碳试剂而用于随后的环化反应中。这种反应性是通过明确定义的杂异丙苯加氢乙酰化和炔烃加氢酰胺化步骤进行的，这些步骤均在碱土中心进行。因此，发现环化反应的速率和区域选择性在很大程度上取决于所用催化碱土金属中心的身份。相似地，