N1,N'1,N4,N'4-tetraisopropylpiperazine-1,4-bis(carboximidamide) | 905294-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N1,N'1,N4,N'4-tetraisopropylpiperazine-1,4-bis(carboximidamide)
• 英文别名: N1,N’1,N4,N’4-tetraisopropylpiperazine-1,4-bis(carboximidamide)；1-N,1-N',4-N,4-N'-tetra(propan-2-yl)piperazine-1,4-dicarboximidamide
• CAS: 905294-44-2
• 化学式: C₁₈H₃₈N₆
• 分子量: 338.54
• InChiKey: KTPKBAAUZWDCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 [Y((CH₃)4C₅Si(CH₃)2N(phenyl))(trimethylsilylmethyl)(tetrahydrofuran)2] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N1,N'1,N4,N'4-tetraisopropylpiperazine-1,4-bis(carboximidamide)
  参考文献：
  名称：

  半夹心钇配合物催化仲胺与碳二亚胺的加成反应：制备 N,N',N'',N''-四取代胍的有效途径

  摘要：

  仲胺与碳二亚胺的催化加成是通过使用钇半夹心烷基配合物 (Me2Si(C5Me4)(NPh)(Y(CH 2 SiMe 3 )(THF) 2 ) 实现的，它提供了一种直接的、原子经济的制备四取代胍的途径。已证实胍酸钇物质是该反应中真正的催化物质。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939081

文献信息

• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。
• Catalytic Addition of Amine NH Bonds to Carbodiimides by Half-Sandwich Rare-Earth Metal Complexes: Efficient Synthesis of Substituted Guanidines through Amine Protonolysis of Rare-Earth Metal Guanidinates
  作者：Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.200601383

  日期：2007.5.7

  Reaction of [Ln(CH(2)SiMe(3))(3)(thf)(2)] (Ln=Y, Yb, and Lu) with one equivalent of Me(2)Si(C(5)Me(4)H)NHR' (R'=Ph, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2), tBu) affords straightforwardly the corresponding half-sandwich rare-earth metal alkyl complexes [Me(2)Si(C(5)Me(4))(NR')}Ln(CH(2)SiMe(3))(thf)(n)] (1: Ln = Y, R' = Ph, n=2; 2: Ln = Y, R' = C(6)H(2)Me(3)-2,4,6, n=1; 3: Ln = Y, R' = tBu, n=1; 4: Ln = Yb, R' = Ph, n=2; 5: Ln

  [Ln（CH（2）SiMe（3））（3）（thf）（2）]（Ln = Y，Yb和Lu）与一当量的Me（2）Si（C（5）Me（ 4）H）NHR'（R'= Ph，2,4,6-Me（3）C（6）H（2），tBu）直接提供相应的半三明治稀土金属烷基络合物[ 2）Si（C（5）Me（4））（NR'）} Ln（CH（2）SiMe（3））（thf）（n）]（1：Ln = Y，R'= Ph，n = 2; 2：Ln = Y，R'= C（6）H（2）Me（3）-2,4,6，n = 1; 3：Ln = Y，R'= tBu，n = 1; 4 ：Ln ＝ Yb，R′＝ Ph，n ＝ 2； 5：Ln ＝ Lu，R′＝ Ph，n ＝ 2）。这些配合物，特别是钇配合物1-3，是用于将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极好的催化剂前体，有效地产生了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍衍生物。官能团，例如C [三化学键]
• Catalytic Addition of Secondary Amines to Carbodiimides by a Half-Sandwich Yttrium Complex: An Efficient Route to N,N′,N′′,N′′-Tetra­substituted Guanidines
  作者：Zhaomin Hou、Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura

  DOI：10.1055/s-2006-939081

  日期：——

  The catalytic addition of secondary amines to carbodiimides has been achieved by use of an yttrium half-sandwich alkyl complex (Me2Si(C5Me4)(NPh)(Y(CH 2 SiMe 3 )(THF) 2 , which offers a straightforward, atom-economical route to tetrasubstituted guanidines. An yttrium guanidinate species has been confirmed to be a true catalytic species in this reaction.

  仲胺与碳二亚胺的催化加成是通过使用钇半夹心烷基配合物 (Me2Si(C5Me4)(NPh)(Y(CH 2 SiMe 3 )(THF) 2 ) 实现的，它提供了一种直接的、原子经济的制备四取代胍的途径。已证实胍酸钇物质是该反应中真正的催化物质。
• An amidato divalent ytterbium cluster: synthesis and molecular structure, its reactivity to carbodiimides and application in the guanylation reaction
  作者：Chao Gong、Hao Ding、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7dt00871f

  日期：——

  A divalent ytterbium amidate 1 ([Yb3L6]·2C7H8 for short) was synthesized via amine-elimination of Yb[N(SiMe3)2]2(TMEDA) with an amide proligand N-2,6-diisopropylphenylbenzamide HL (L = 2,6-iPr2C6H3NC(O)Ph) and structurally characterized to be a trinuclear symmetric cluster. Further studies on the reduction of iPrNCNiPr by complex 1 provide Yb(III) complex 2 in hexane–THF ([(YbL2)2(μ-NiPrCNiPr)][YbL3(THF)]·C7H8)

  二价镱酰胺化物1（[镱3大号6 ]·2C 7 ħ 8为短）合成通过Yb中胺消去[N（森达3）2 ] 2（TMEDA）与酰胺前配体Ñ -2,6-二异丙基苯基苯甲酰胺HL（L = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NC（O）Ph），其结构特征是三核对称簇。对复合物1还原i PrN C N i Pr的进一步研究提供了Yb（III）配合物2在己烷- THF（[（YBL 2）2（μ-N我PRCN我PR）] [YBL 3（THF）]·C 7 H ^ 8），其在一个单位单元由两个亚基组成，一个是在桥接镱（III）卡宾，只是一样复杂4（[（YBL 2）2（μ-N我PRCN我镨）]·3C 7 ħ 8）在甲苯中的相同的反应，并且另一个是获得均质单体Yb（III）酰胺化物（YbL 3）。还发现复杂2在90°C下于甲苯中分解为配合物3（[YbL 3 ] 2 ·2C 7 H 8）和4。配合物1-4通过X射线结