N-benzyl-2-bromo-4-chlorobenzamide | 1127896-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-4-chlorobenzamide
• CAS: 1127896-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClNO
• 分子量: 324.604
• InChiKey: BOWPTSPBZZHHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-4-chlorobenzamide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(E)-2-benzyl-5-chloro-3-(isopropylimino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化 2-溴苯甲酰胺与碳二亚胺环化：合成 3-(亚氨基)异吲哚啉-1-酮的新途径

  摘要：

  已经开发了一种通过 2-溴苯甲酰胺与碳二亚胺的共催化环化反应接近 3-(亚氨基)isoindolin-1-ones 的新合成途径。这种催化反应可以耐受多种取代基，并在大多数情况下以中等产率提供相应的产物。根据文献，该反应机理是通过形成五元氮杂钴环配合物提出的，该配合物进行以下反应子序列，包括亲核加成和取代，以提供所需的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules26237212
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-2-bromo-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones and related heterocycles

  摘要：

  An efficient microwave assisted one-pot synthesis of substituted 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones is reported via a copper-free Sonogashira coupling and a regioselective 5-exo-dig cycloisomerization. This domino reaction was also extended to other related heterocycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.070

文献信息

• Efficient Synthesis of a (Z)-3-Methyleneisoindolin-1-one Library Using Cu(OAc)2•H2O/DBU under Microwave Irradiation
  作者：Li Zhang、Yongliang Zhang、Xin Wang、Jingkang Shen

  DOI：10.3390/molecules18010654

  日期：——

  Microwave-promoted efficient synthesis of a (Z)-3-methyleneisoindolin-1-one library from 2-bromobenzamides and terminal alkynes using Cu(OAc)2•H2O/DBU is described. Various benzamide substituents, ring substitutions, including heteroaryl, aryl acetylenes and aliphatic alkynes, could be applied to afford the desired products in good to moderate yield with high stereoselectivity. It is noteworthy that DBU maybe play a dual role as not only the base, but also as a ligand for copper. The reaction is catalyzed by the complex of Cu(OAc)2•H2O and DBU without other additives.

  介绍了利用 Cu(OAc)2-H2O/DBU 以 2-溴苯甲酰胺和端炔类化合物为原料，通过微波促进高效合成 (Z)-3 亚甲基异吲哚啉-1-酮库。应用各种苯甲酰胺取代基、环取代基（包括杂芳基、芳基乙炔基和脂肪族炔烃）可得到所需的产品，产率从良好到中等，且具有很高的立体选择性。值得注意的是，DBU 可能具有双重作用，它不仅是碱，还是铜的配体。该反应由 Cu(OAc)2-H2O 和 DBU 的络合物催化，无需其他添加剂。
• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。
• Assembly of Substituted Homophthalimides via CuI-Catalyzed Coupling of 2-Bromobenzamides with β-Keto Ester
  作者：Dawei Ma、Hexiang Wang、Kun Gao、Yongwen Jiang

  DOI：10.3987/com-08-s(d)36

  日期：——

  CuI catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and beta-keto esters takes place at 90 degrees C in i-PrOH to afford substituted homophthalimides in good yields. This transformation undergoes a cascade coupling/intramolecular condensation process, which allows assembly of a wide range of substituted homophthalimides by varying 2-bromobenzamides and beta-keto esters.
• Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones and related heterocycles
  作者：Malik Hellal、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.070

  日期：2011.10

  An efficient microwave assisted one-pot synthesis of substituted 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones is reported via a copper-free Sonogashira coupling and a regioselective 5-exo-dig cycloisomerization. This domino reaction was also extended to other related heterocycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of 2-Bromobenzamides with Carbodiimides: A New Route for the Synthesis of 3-(Imino)isoindolin-1-ones
  作者：Hasil Aman、Yu-Chiao Huang、Yu-Hao Liu、Yu-Lin Tsai、Min Kim、Jen-Chieh Hsieh、Gary Jing Chuang

  DOI：10.3390/molecules26237212

  日期：——

  A novel synthetic pathway to approach 3-(imino)isoindolin-1-ones by the Co-catalyzed cyclization reaction of 2-bromobenzamides with carbodiimides has been developed. This catalytic reaction can tolerate a variety of substituents and provide corresponding products in moderate yields for most cases. According to the literature, the reaction mechanism is proposed through the formation of a five-membered

  已经开发了一种通过 2-溴苯甲酰胺与碳二亚胺的共催化环化反应接近 3-(亚氨基)isoindolin-1-ones 的新合成途径。这种催化反应可以耐受多种取代基，并在大多数情况下以中等产率提供相应的产物。根据文献，该反应机理是通过形成五元氮杂钴环配合物提出的，该配合物进行以下反应子序列，包括亲核加成和取代，以提供所需的结构。