N-(4-Fluorobenzyliden)-4-methylsulfinylaniline | 265114-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluorobenzyliden)-4-methylsulfinylaniline
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methylsulfinylphenyl)methanimine
• CAS: 265114-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNOS
• 分子量: 261.32
• InChiKey: HEBWUIVICOXFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluorobenzyliden)-4-methylsulfinylaniline 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-5-(4-fluorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲亚磺酰基苯胺 、 对氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-Fluorobenzyliden)-4-methylsulfinylaniline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• Imidazoles with anti-inflammatory activity
  申请人：Almansa Carmen

  公开号：US06838476B1

  公开（公告）日：2005-01-04

  Compounds of formula I wherein: one of X or Y represents N and the other represents C; R 1 represents hydrogen, methyl, halogen, cyano, nitro, —CHO, —COCH 3 or —COOR 4 ; PR 2 represents optionally-substituted aryl or heteroaryl; R 3 represents C 1-8 alkyl, C 1-8 haloalkyl or —NR 4 R 6 ; R 4 represents hydrogen, C 1-8 alkyl or arylC 0-8 alkyl; R 6 represents hydrogen, C 1-8 alkyl, arylC 1-8 alkyl, —COR 8 or —COOR 8 ; R 8 represents C 1-8 alkyl or C 1-8 haloalkyl; aryl in the above definitions represents phenyl or naphthyl; and heteroaryl in the above definitions represents pyridine, pyrazine, pyrimidine or pyridazine, which can be optionally fused to a benzene ring. These compounds are useful as cyclooxygenase-2 inhibitors.

  公式为I的化合物，其中：X或Y中的一个表示N，另一个表示C；R1表示氢、甲基、卤素、氰基、硝基、—CHO、—COCH3或—COOR4；PR2表示选择性取代的芳基或杂环芳基；R3表示C1-8烷基、C1-8卤代烷基或—NR4R6；R4表示氢、C1-8烷基或芳基C0-8烷基；R6表示氢、C1-8烷基、芳基C1-8烷基、—COR8或—COOR8；R8表示C1-8烷基或C1-8卤代烷基；上述定义中的芳基表示苯基或萘基；上述定义中的杂环芳基表示吡啶、吡嗪、嘧啶或吡嗪并可选择性地与苯环融合。这些化合物可用作环氧合酶-2抑制剂。
• NOVEL IMIDAZOLES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1122243B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors:  1,5-Diarylimidazoles
  作者：Carmen Almansa、José Alfón、Alberto F. de Arriba、Fernando L. Cavalcanti、Ignasi Escamilla、Luis A. Gómez、Agustí Miralles、Robert Soliva、Javier Bartrolí、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julián García-Rafanell

  DOI：10.1021/jm030765s

  日期：2003.7.1

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1,5-diarylimidazoles developed as potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors are described. The new compounds were evaluated both in vitro (COX-1 and COX-2 inhibition in human whole blood) and in vivo (carrageenan-induced paw edema, air-pouch, and hyperalgesia tests). Modification of all the positions of two regioisomeric imidazole

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。