1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine | 1231949-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
• 英文别名: 1,2-Di(propan-2-yl)-3-pyridin-3-ylguanidine；1,2-di(propan-2-yl)-3-pyridin-3-ylguanidine
• CAS: 1231949-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: MEWJIDCJWJSGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高效的胺类胍基化催化剂

  摘要：

  诸如ZnEt 2（1），MgBu 2（2）和n -BuLi（3）之类的市售产品可以用作将胺催化加成到碳二亚胺的极好催化前体。带有不同取代基的芳族伯胺，仲胺和杂环胺可以进行该反应。胍基锌络合物[Zn（Et）{（4- t -BuC 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i -Pr）}]的合成与结构表征（2（15）以及胍基锂络合物[Li {（2,4,6-Me 3 C 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i- Pr）}（THF）的合成与表征（16）都在鸟苷酸化反应中起催化剂的作用，这使我们提出了一种涉及酰胺中间体形成的机理。这些酰胺化合物随后在插入过程中与碳二亚胺反应。

  DOI：

  10.1021/om1003122

文献信息

• Structural and Mechanistic Insights into s-Block Bimetallic Catalysis: Sodium Magnesiate-Catalyzed Guanylation of Amines
  作者：Marco De Tullio、Alberto Hernán-Gómez、Zoe Livingstone、William Clegg、Alan R. Kennedy、Ross W. Harrington、Antonio Antiñolo、Antonio Martínez、Fernando Carrillo-Hermosilla、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201602906

  日期：2016.12.5

  N′‐diisopropylcarbodiimide with 4‐tert‐butylaniline catalyzed by 1 is first order with respect to [amine], [carbodiimide], and [catalyst], and the reaction shows a large kinetic isotopic effect, which is consistent with an amine‐assisted rate‐determining carbodiimide insertion transition state. Studies to assess the effect of sodium in these transformations denote a secondary role with little involvement

  为了促进s嵌段混合金属配合物的催化应用，据报道，菱镁酸钠[NaMg（CH 2 SiMe 3）3 ]（1）是一种有效的预催化剂，用于各种苯胺和仲胺与碳二亚胺的胍基化反应。还描述了通过使用Mg催化剂使碳二亚胺氢磷酸化的第一实例。混合金属系统的催化能力比其同金属成分[NaCH 2 SiMe 3 ]和[Mg（CH 2 SiMe 3）2]。化学计量学研究表明，氧化镁的酰胺基和胍基的络合物是这些催化途径的中间体。反应性和动力学研究表明，这些鸟苷化反应是通过在插入步骤中与碳二亚胺反应的（三）酰胺中间体发生的。N，N'-二异丙基碳二亚胺与4-叔丁基苯胺的胍基化反应的速率定律为1对于[胺]，[碳二亚胺]和[催化剂]，是一阶反应，反应显示出较大的动力学同位素效应，这与胺辅助确定碳二亚胺插入过渡态的速率一致。评估钠在这些转化中的作用的研究表明，次要作用很少参与催化循环。
• Combination of air/moisture/ambient temperature compatible organolithium chemistry with sustainable solvents: selective and efficient synthesis of guanidines and amidines
  作者：David Elorriaga、Blanca Parra-Cadenas、Antonio Antiñolo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d1gc03393j

  日期：——

  lithium amides [LiN(H)R] (obtained via an acid–base reaction between n-BuLi and the desired primary amine) into carbodiimides (R–NCN–R) or nitriles (R–CN) has been studied, for the first time, in 2-MeTHF or CPME as ethereal green solvents, at room temperature and in the absence of a protecting atmosphere (i.e., under air/moisture), reaction conditions that are generally forbidden in the field of highly-reactive

  将原位生成的氨基化锂 [LiN(H)R]（通过n - BuLi 和所需伯胺之间的酸碱反应获得）高效和选择性地快速添加到碳二亚胺（R-N C N-R）或腈 (R–C N) 首次在 2-MeTHF 或 CPME 中作为醚绿色溶剂在室温和没有保护气氛的情况下进行了研究（即，在空气/水分下），在高反应性主基极性化合物领域通常禁止的反应条件，例如氨基锂。正确选择：(i) 所采用的合成方法（首选一锅/两步方案）；(ii) 不饱和有机亲电试剂（测定碳二亚胺或腈）；(iii) 可持续的醚溶剂（2-MeTHF 或 CPME）允许在空气/水分和室温下直接成功地合成胍或脒，而无需分离或纯化任何中间反应中间体。最后，我们能够扩大反应规模，