1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine | 1231949-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
• 英文别名: 1,2-Di(propan-2-yl)-3-pyridin-3-ylguanidine；1,2-di(propan-2-yl)-3-pyridin-3-ylguanidine
• CAS: 1231949-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.318
• InChiKey: MEWJIDCJWJSGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,3-diisopropyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高效的胺类胍基化催化剂

  摘要：

  诸如ZnEt 2（1），MgBu 2（2）和n -BuLi（3）之类的市售产品可以用作将胺催化加成到碳二亚胺的极好催化前体。带有不同取代基的芳族伯胺，仲胺和杂环胺可以进行该反应。胍基锌络合物[Zn（Et）{（4- t -BuC 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i -Pr）}]的合成与结构表征（2（15）以及胍基锂络合物[Li {（2,4,6-Me 3 C 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i- Pr）}（THF）的合成与表征（16）都在鸟苷酸化反应中起催化剂的作用，这使我们提出了一种涉及酰胺中间体形成的机理。这些酰胺化合物随后在插入过程中与碳二亚胺反应。

  DOI：

  10.1021/om1003122

文献信息

• Structural and Mechanistic Insights into s-Block Bimetallic Catalysis: Sodium Magnesiate-Catalyzed Guanylation of Amines
  作者：Marco De Tullio、Alberto Hernán-Gómez、Zoe Livingstone、William Clegg、Alan R. Kennedy、Ross W. Harrington、Antonio Antiñolo、Antonio Martínez、Fernando Carrillo-Hermosilla、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201602906

  日期：2016.12.5

  N′‐diisopropylcarbodiimide with 4‐tert‐butylaniline catalyzed by 1 is first order with respect to [amine], [carbodiimide], and [catalyst], and the reaction shows a large kinetic isotopic effect, which is consistent with an amine‐assisted rate‐determining carbodiimide insertion transition state. Studies to assess the effect of sodium in these transformations denote a secondary role with little involvement

  为了促进s嵌段混合金属配合物的催化应用，据报道，菱镁酸钠[NaMg（CH 2 SiMe 3）3 ]（1）是一种有效的预催化剂，用于各种苯胺和仲胺与碳二亚胺的胍基化反应。还描述了通过使用Mg催化剂使碳二亚胺氢磷酸化的第一实例。混合金属系统的催化能力比其同金属成分[NaCH 2 SiMe 3 ]和[Mg（CH 2 SiMe 3）2]。化学计量学研究表明，氧化镁的酰胺基和胍基的络合物是这些催化途径的中间体。反应性和动力学研究表明，这些鸟苷化反应是通过在插入步骤中与碳二亚胺反应的（三）酰胺中间体发生的。N，N'-二异丙基碳二亚胺与4-叔丁基苯胺的胍基化反应的速率定律为1对于[胺]，[碳二亚胺]和[催化剂]，是一阶反应，反应显示出较大的动力学同位素效应，这与胺辅助确定碳二亚胺插入过渡态的速率一致。评估钠在这些转化中的作用的研究表明，次要作用很少参与催化循环。
• Simple, Versatile, and Efficient Catalysts for Guanylation of Amines
  作者：Carlos Alonso-Moreno、Fernando Carrillo-Hermosilla、Andrés Garcés、Antonio Otero、Isabel López-Solera、Ana M. Rodríguez、Antonio Antiñolo

  DOI：10.1021/om1003122

  日期：2010.6.28

  Commercially available products such as ZnEt2 (1), MgBu2 (2), and n-BuLi (3) can act as excellent catalytic precursors for the catalytic addition of amines to carbodiimides. Aromatic primary amines bearing different substituents, secondary amines, and heterocyclic amines can undergo this reaction. The synthesis and structural characterization of the zinc guanidinate complex [Zn(Et)(4-t-BuC6H4)N═C(N-i-Pr)(NH-i-Pr)}]2

  诸如ZnEt 2（1），MgBu 2（2）和n -BuLi（3）之类的市售产品可以用作将胺催化加成到碳二亚胺的极好催化前体。带有不同取代基的芳族伯胺，仲胺和杂环胺可以进行该反应。胍基锌络合物[Zn（Et）（4- t -BuC 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i -Pr）}]的合成与结构表征（2（15）以及胍基锂络合物[Li （2,4,6-Me 3 C 6 H 4）N═C（N- i- Pr）（NH- i- Pr）}（THF）的合成与表征（16）都在鸟苷酸化反应中起催化剂的作用，这使我们提出了一种涉及酰胺中间体形成的机理。这些酰胺化合物随后在插入过程中与碳二亚胺反应。
• Combination of air/moisture/ambient temperature compatible organolithium chemistry with sustainable solvents: selective and efficient synthesis of guanidines and amidines
  作者：David Elorriaga、Blanca Parra-Cadenas、Antonio Antiñolo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d1gc03393j

  日期：——

  lithium amides [LiN(H)R] (obtained via an acid–base reaction between n-BuLi and the desired primary amine) into carbodiimides (R–NCN–R) or nitriles (R–CN) has been studied, for the first time, in 2-MeTHF or CPME as ethereal green solvents, at room temperature and in the absence of a protecting atmosphere (i.e., under air/moisture), reaction conditions that are generally forbidden in the field of highly-reactive

  将原位生成的氨基化锂 [LiN(H)R]（通过n - BuLi 和所需伯胺之间的酸碱反应获得）高效和选择性地快速添加到碳二亚胺（R-N C N-R）或腈 (R–C N) 首次在 2-MeTHF 或 CPME 中作为醚绿色溶剂在室温和没有保护气氛的情况下进行了研究（即，在空气/水分下），在高反应性主基极性化合物领域通常禁止的反应条件，例如氨基锂。正确选择：(i) 所采用的合成方法（首选一锅/两步方案）；(ii) 不饱和有机亲电试剂（测定碳二亚胺或腈）；(iii) 可持续的醚溶剂（2-MeTHF 或 CPME）允许在空气/水分和室温下直接成功地合成胍或脒，而无需分离或纯化任何中间反应中间体。最后，我们能够扩大反应规模，