TMC-264 | 1040727-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: TMC-264
• 英文别名: 2-chloro-1,7-dihydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromene-4,6-dione
• CAS: 1040727-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₇
• 分子量: 352.728
• InChiKey: UMKWAHOXPWRVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMC-264 、 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1S)-2-chloro-1-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-4,6-dioxobenzo[c]chromen-7-yl] (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 、 [(1R)-2-chloro-1-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-4,6-dioxobenzo[c]chromen-7-yl] (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264

  摘要：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.074
• 作为产物：
  描述：

  penicilliumolide D 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到TMC-264
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264

  摘要：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.074