2-[(4-Bromoanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile | 74906-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Bromoanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 74906-18-6
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃S
• 分子量: 294.175
• InChiKey: RSMFNMMYHGJXHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Bromoanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-bromophenylamino)-5-[(morpholinomethylene)amino]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下生物活性N-吡唑基甲am的新型单罐多组分合成

  摘要：

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561616
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 4-溴苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-Bromoanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation

  摘要：

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.010

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：M. Bakavoli、H. Beyzaei、M. Rahimizadeh、H. Eshghi

  DOI：10.1080/00397911003797908

  日期：2011.3.28

  Abstract One-pot synthesis of (5Z,7Z)-5-amino-7-(ethyl or arylimino)-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-6-carbonitriles from cyclocondensation of 2-((ethyl or arylamino)(mercapto)methylene)malononitrile potassium salts or their methylated derivatives with 2-chloroethylamine hydrochloride or cysteamine in dimethylformamide via two routes but a single intermediate is described.

  摘要 (5Z,7Z)-5-amino-7-(ethyl or arylimino)-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-6-carbonitriles 由 2-(((乙基或芳基氨基）（巯基）亚甲基）丙二腈钾盐或其甲基化衍生物与 2-氯乙胺盐酸盐或半胱胺在二甲基甲酰胺中通过两种途径但描述了单一中间体。
• Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. Sh.; Zahran, M. A., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 8, p. 324 - 325
  作者：Ammar, Y. A.、El-Sharief, A. M. Sh.、Zahran, M. A.、El-Said, M. Z.、El-Said, U. H.

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Bioactive N-Pyrazolylformamidines under Microwave Irradiation
  作者：Anton Dolzhenko、Felicia Lim、Giuseppe Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1561616

  日期：——

  found to inhibit interleukin-17 secretion in phenotypic in vitro assays. A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of polysubstituted 5-aminopyrazoles, triethyl orthoformate, and a series of cyclic secondary amines was developed and successfully employed for the synthesis of novel N-pyrazolylformamidines. Under catalyst-free conditions, the reaction proceeded in a chemo- and regioselective

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。