2-(2-phenyldiazoacetoxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)diazoacetate | 203932-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyldiazoacetoxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)diazoacetate
• 英文别名: 2-[2-(2-Diazo-2-diethoxyphosphorylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 203932-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄O₈P
• 分子量: 454.376
• InChiKey: IDKLUBHHKOWDKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyldiazoacetoxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 Rh₂(CF₃CONH)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(α-methoxyphenylacetoxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）介导的OH插入反应中差异取代的双（重氮）酯的反应性

  摘要：

  讨论了一个重氮基团在另一重氮基团的存在下的选择性催化分解。制备了一系列的双（重氮）化合物，其中两个重氮基被不同地取代。在甲醇存在下乙酸铑（II）催化的分解导致在反应性较高的重氮基团处发生独家的OH插入反应，反应性较低的重氮膦酸酯保持完整。用更具活性的三氟乙酰胺铑（II）作为催化剂，两个重氮基团同时分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10435-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-triisopropylsiloxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)acetate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 叠氮化三(二乙胺基)溴化 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-phenyldiazoacetoxyethoxy)ethyl (diethoxyphosphoryl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）介导的OH插入反应中差异取代的双（重氮）酯的反应性

  摘要：

  讨论了一个重氮基团在另一重氮基团的存在下的选择性催化分解。制备了一系列的双（重氮）化合物，其中两个重氮基被不同地取代。在甲醇存在下乙酸铑（II）催化的分解导致在反应性较高的重氮基团处发生独家的OH插入反应，反应性较低的重氮膦酸酯保持完整。用更具活性的三氟乙酰胺铑（II）作为催化剂，两个重氮基团同时分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10435-5

文献信息

• Reactivity of differentially substituted bis(diazo) esters in rhodium(II) mediated O-H insertion reactions
  作者：Christopher J. Moody、David J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10435-5

  日期：1998.3

  bis(diazo) compounds was prepared in which the two diazo groups are differentially substituted. Rhodium(II) acetate catalysed decomposition in the presence of methanol resulted in exclusive O-H insertion reaction at the more reactive diazo group, the less reactive diazophosphonate remaining intact. With the more active rhodium(II) trifluoroacetamide as catalyst, both diazo groups decomposed simultaneously

  讨论了一个重氮基团在另一重氮基团的存在下的选择性催化分解。制备了一系列的双（重氮）化合物，其中两个重氮基被不同地取代。在甲醇存在下乙酸铑（II）催化的分解导致在反应性较高的重氮基团处发生独家的OH插入反应，反应性较低的重氮膦酸酯保持完整。用更具活性的三氟乙酰胺铑（II）作为催化剂，两个重氮基团同时分解。