N-p-bromophenyl-N', N"-diisopropylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-bromophenyl-N', N"-diisopropylguanidine
• 英文别名: N-(p-bromophenyl)-N',N''-diisopropylguanidine；N-p-bromophenyl-N',N''-diisopropylguanidine；2-(4-bromophenyl)-1,3-diisopropylguanidine；N-p-bromophenyl-N',N"-diisopropylguanidine；N(4-BrC6H4)C(HNi-Pr)2；1-(4-Bromophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN₃
• 分子量: 298.226
• InChiKey: GLXNXFJQHOBGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-bromophenyl-N', N"-diisopropylguanidine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-bromo-N,1-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Switchable Selective Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles via C–H Amination/Acetoxylation of Guanidines

  摘要：

  The iodine(III) compound promoted CH amination and tandem CH amination/acetoxylation of guanidines are achieved for the first time to provide efficiently 2-aminobenzimidazoles and acetoxyl-substituted 2-aminobenzimidazoles, respectively. The amount and type of iodine(III) compounds control the selective syntheses of two types of 2-aminobenzimidazoles. This reaction shows good regioselectivity when unsymmetrical substrates are used.

  DOI：

  10.1021/ol502815p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 C₅₈H₉₂N₆Nd₂O₄Si₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N-p-bromophenyl-N', N"-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  桥联双（酰胺）稀土金属酰胺的合成，表征及其在C–N键形成反应中的应用†

  摘要：

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺{L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物

  DOI：

  10.1039/c5dt04217h

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic activity of rare-earth metal amino complexes incorporating imino-functionalized indolyl ligand
  作者：Lu Yu、Fenhua Wang、Hui Wang、Shaoyin Wang、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121661

  日期：2021.2

  6H4CH=N-CH2CH2)C8H5]RE[N(SiMe3)2]2(µ-Cl)Li(THF)} (RE = Y(1), Sm(2), Gd(3), Er(4), Yb(5)). By extending the reaction time, only the reaction of HL with [(Me3Si)2N]3Gd(µ-Cl)Li(THF)3 gave an unexpected binuclear rare-earth metal complex [(µ-η5:η1):η1:η1-3-[(Me2N)2-C14H9]-(NCH2CH2-C8H5N)2]Gd2[N(SiMe3)2]3} (6) incorporating a novel polycyclic ligand through C-C and C-N coupling. Treatment of HL with [

  亚氨基官能化的吲哚基配体（H L，L  = 3-（4-Me 2 N-C 6 H 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H 5 N）与稀土金属酰胺的反应[（研究了产生不同类型稀土金属酰胺配合物的Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3。H L与1当量的反应。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3的原子数产生了一系列的异核双金属稀土类金属的氨基络合物[ η 1：μ - η 2 -3-（4-我2 N-C 6 H ^ 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H ^ 5 ] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（μ- Cl）Li（THF）}（RE ＝ Y（1），Sm（2），Gd（3），Er（4），Yb（5））。通过延长反应时间，仅H L与[（Me 3 Si）2 N] 3的Gd（μ -Cl）的Li（THF）3，得到意想不到的双核稀土类金属络合物[（μ
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 SE）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 SE）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。
• Aluminum Alkyl Complexes Supported by Bidentate N,N Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity for Guanylation of Amines
  作者：Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu、Fangshi Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00101

  日期：2015.5.26

  respectively. The structures of complexes 2–6 were characterized by spectral methods and X-ray crystallographic analyses. These aluminum complexes showed a high catalytic activity in the addition of amines to carbodiimides to form guanidines. The mechanism of the catalytic process was studied by control experiments and 1H NMR monitoring. Together with the isolation of the complex [2-(2,6-Me2C6H3N═

  研究了AlMe 3或AlEt 3与2-吡啶基或吲哚基取代的亚胺的反应，导致形成不同的有机铝络合物。亚氨基吡啶Cy [N═CMe-2-（C 5 H 4 N）] 2（L 1）的反应是由1-（吡啶-2-基）乙酮和反式-1,2-环己二胺与AlEt 3的反应得到铝络合物Cy [NC（Me）（Et）-2-（C 5 H 4 N）AlEt 2 ] 2（1），其中通过添加两个乙基将配体的两个酮亚胺基转化为酰胺官能团，L 1与AlMe 3的反应得到铝络合物Cy [NC（2CH 2）-2-（C 5 H 4 N）AlMe 2 ] 2（2）通过sp 3 C–H活化并消除了两个甲烷分子。吲哚基-2-醛亚胺（2-（RN═CH）C 8 H 5 NH（R = t Bu（L 2 H），C 6 H 5（L 3 H），2,6-Me 2 C 6 H 3（L 4 H））与AlMe 3或AlEt 3仅提供去质子化的吲哚基铝配合物[2-（RN═CH）C