N-(4-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNOS
• 分子量: 320.209
• InChiKey: UQNPYYCCBHCICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fe-promoted oxidative cyclization of α-benzoylthioformanilides for the synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles

  摘要：

  该协议具有反应时间短、产率适中到良好、操作方便和高选择性的优点。

  DOI：

  10.1039/c4ra09495f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-溴苯胺 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过I 2促进的sp 3 C–H官能团从芳基甲基酮和胺直接合成α-酮硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.045

文献信息

• Synthesis of primary <i>N</i>-arylthioglyoxamides from anilines, elemental sulfur and primary C–H bonds in acetophenones
  作者：Khoa M. Tran、Nguyen H. K. Nguyen、Thuy T. Bui、Tuong A. To、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d0ra08740h

  日期：——

  for coupling of anilines, acetophenones, and elemental sulfur to afford N-arylthioglyoxamides has been developed. Reactions proceeded in the presence of Na2SO3 and DMSO, thus eliminating the need for transition metals and external oxidants. Functionalities such as halogen, ester, methylthio, and heterocycle groups were compatible with the conditions. Electron-poor acetophenones sometimes gave isosteric

  已经开发了一种简单的方法，用于偶联苯胺、苯乙酮和元素硫以提供N-芳基硫代乙二酰胺。反应在 Na 2 SO 3和 DMSO 的存在下进行，因此无需过渡金属和外部氧化剂。卤素、酯、甲硫基和杂环基团等官能团与条件相容。缺电子苯乙酮有时会产生等排乙二酰胺。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Run-Sheng Zeng、Jun-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.090

  日期：2005.6

  Manganese triacetate is introduced as a new reagent to replace potassium ferricyanide or bromine for radical cyclization of substituted thioformanilides. 2-Substituted benzothiazoles are generated in 6 min under microwave irradiation.

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。
• Direct synthesis of α-Ketothioamides from in situ generated α-Keto sulfines and amines via the thioamide bond construction
  作者：Jun Dong、Chengcai Sheng、Youwei Chen、Chunjie Ni、Yanqing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154317

  日期：2023.1

  We have developed a practical, general protocol from readily available phenacyl sulfoxides bearing tetrazoles with amines to access a broad scope of α-ketothioamides under mild conditions. The reaction has good substrate applicability, and provides an efficient, green and convenient method for the preparation of α-ketothioamide compounds under metal-, oxidant- and catalyst-free conditions.

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。
• Direct Synthesis of α-Ketothioamide Derivatives through a One-Pot Reaction of Sulfur Ylides, Nitrosobenzenes, and Thioacetic Acid
  作者：Chaowei Xiang、Fang Luo、Zheng Wang、Yunlong Pan、Yu Liu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Huajian Zhu、Jiankang Zhang、Jiaan Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00738

  日期：2024.6.21

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of α-ketothioamide derivatives from sulfur ylides, nitrosobenzenes, and thioacetic acid. This protocol is carried out under mild reaction conditions in generally moderate to excellent yields without any precious catalysts, affording the derivatives with structural diversity. Additionally, a possible mechanism for this chemical transformation is

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。