16,17-epoxy-3-hydroxy-pregn-5-en-20-one | 974-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16,17-epoxy-3-hydroxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 16alpha,17alpha-Oxidopregnenolone；1-(14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl)ethanone
• CAS: 974-23-2；1922-49-2；17368-40-0；116561-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• mdl: MFCD00808521
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UQVIXFCYKBWZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

化学性质： 产品为结晶化合物。

用途： 可用于合成可的松醋酸酯、氢化可的松和己酸孕酮等中间体。

生产方法： 可通过薯蓣皂素经过氧化、水解、消除和环氧化等一系列反应制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lead dioxide 、 sodium chloride 、 zinc benzoate 作用下， 反应 5.83h， 以98.2%的产率得到16,17-epoxy-3-hydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  5-孕甾烯-16α，17α-环氧-3β-醇-20-酮药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了5‑孕甾烯‑16α，17α‑环氧‑3β‑醇‑20‑酮药物中间体的合成方法，包括如下步骤：在反应容器中加入5‑孕甾烯‑16‑羟基‑17‑溴‑3‑甲氧基‑20‑酮，氯化钠溶液，升高溶液温度，控制搅拌速度,加入二氧化铅，十二醇溶液，继续反应；然后加入苯甲酸锌粉末，升高溶液温度，继续反应，降低温度，静置,溶液分层，用硫酸钾溶液洗涤，三氯甲苯溶液洗涤,在三甘醇一甲醚溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品5‑孕甾烯‑16α，17α‑环氧‑3β‑醇‑20‑酮。

  公开号：

  CN108239139A

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Synthesis of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040024230A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17&agr;-Acetoxy-6-chloro-1&agr;, 2&agr;-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine.

  本发明涉及从茄子碱合成丙炔羟孕酮醋酸酯（17&agr;-乙酰氧基-6-氯-1&agr;，2&agr;-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。
• Process for preparing guggulsterones and guggulsterol
  申请人：Seoul National University Industry Foundation

  公开号：EP2251346A2

  公开（公告）日：2010-11-17

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggulsterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备式(III)的4,17(20)-E-孕二烯-3,16-二酮(E-谷固醇)和式(IV)的4,17(20)-Z-孕二烯-3、式（IV）的4,17(20)-Z-孕二烯-3,16-二酮（Z-古格雄酮）具有有效降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和高胆固醇水平的作用，并能从下式（I）的易得类固醇中升高低水平的高密度脂蛋白（HDL）。 此外，本发明还提供了一种制备上式（II）化合物的方法。
• Method of forming subtraction images
  申请人：Arakawa Satoshi

  公开号：US20050195943A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  A radiation image signal is acquired from a radiation image of an object before being injected with a contrast medium, and a radiation image signal is acquired from a radiation image of the same object after being injected with the contrast medium. A subtraction process for subtracting image signal components of a plurality of the thus acquired radiation image signals, which image signal components represent corresponding pixels in the radiation images represented by the plurality of the radiation image signals, from one another is performed. A contrasted radiation image, in which a pattern of a specific structure of the object having been contrasted with the contrast medium in the radiation image has been extracted or enhanced, is thus formed. The contrast medium is a liposome, which contains a hydrophobic iodine compound as a film forming constituent.

  在注入造影剂之前，从物体的辐射图像中获取辐射图像信号，在注入造影剂之后，从同一物体的辐射图像中获取辐射图像信号。执行一个减法过程，将由此获取的多个辐射图像信号的图像信号分量相互减去，这些图像信号分量代表多个辐射图像信号所代表的辐射图像中的相应像素。这样就形成了对比辐射图像，其中提取或增强了辐射图像中被对比介质对比的物体的特定结构的图案。对比介质是一种脂质体，它含有一种疏水性碘化合物作为成膜成分。
• FURTHER SYNTHESES OF CYPROTERONE ACETATE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1501858A2

  公开（公告）日：2005-02-02