6,8-dimethoxy-4-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-4-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6-O-methyl anciscochine；(6,8-Dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: USAYTWYUCPDKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-4-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline alkaloids from Ancistrocladus tectorius

  摘要：

  Two new alkaloids were extracted from the bark of Ancistrocladus tectorius, 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline and the naphthylisoquinoline, 4'-O-demethylancistrocladine, together with the known isoquinolines, 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline and (S)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline, which, however, have never been isolated from a natural source. The structures of the new alkaloids, as well as the absolute stereochemistry of 4'-O-demethylancistrocladine were established by spectroscopic means and chemical correlations.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00936-n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)rhodium 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸羟胺 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 calcium chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6,8-dimethoxy-4-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的基于C H活化的第一个全合成6-邻甲基安可可碱，这是一种从拟南芥（Ancistrocladus tectorius）分离的生物碱。

  摘要：

  据报道，通过铑催化的C–H活化/烯基化/环化策略，采用串联C–C / C–N形成方法，可以实现简明高效的6- O-甲基安可茶碱的全合成。该杂环是从藤本植物Ancystrocladus tectorius中分离出来的，具有独特的3-羟甲基异喹啉核心，该核心存在于其他一些天然产物和某些生物活性合成化合物中。该合成分四个高收率步骤进行，总产率为43％，涉及在CeCl 3 ·7H 2下对商业2,4-二甲氧基苯乙酮进行肟化。O-促进，然后肟肟化。与丙烯酸甲酯的单釜pivaloxime定向烯基/环阶段，通过进一步推动的NaBH 4 /氯化钙2-介导的还原所得到的异喹啉-3-羧酸酯的完成了序列。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690701

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation-Based First Total Synthesis of 6-O-Methyl Anciscochine, an Alkaloid Isolated from Ancistrocladus tectorius
  作者：Didier F. Vargas、Brenda S. Romero、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-0039-1690701

  日期：2020.1

  bioactive synthetic compounds. The synthesis, which was executed in four high-yielding steps and a global yield of 43%, involved the oximation of commercial 2,4-dimethoxyacetophenone under CeCl3·7H2O-promotion, followed by pivaloylation of the oxime. A one-pot pivaloxime-directed alkenyl­ation/annulation stage with methyl acrylate, furthered by a NaBH4/ CaCl2­-mediated reduction of the resulting isoquinoline

  据报道，通过铑催化的C–H活化/烯基化/环化策略，采用串联C–C / C–N形成方法，可以实现简明高效的6- O-甲基安可茶碱的全合成。该杂环是从藤本植物Ancystrocladus tectorius中分离出来的，具有独特的3-羟甲基异喹啉核心，该核心存在于其他一些天然产物和某些生物活性合成化合物中。该合成分四个高收率步骤进行，总产率为43％，涉及在CeCl 3 ·7H 2下对商业2,4-二甲氧基苯乙酮进行肟化。O-促进，然后肟肟化。与丙烯酸甲酯的单釜pivaloxime定向烯基/环阶段，通过进一步推动的NaBH 4 /氯化钙2-介导的还原所得到的异喹啉-3-羧酸酯的完成了序列。
• Isoquinoline alkaloids from Ancistrocladus tectorius
  作者：A. Montagnac、A.Hamid A. Hadi、F. Remy、M. Païs

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00936-n

  日期：1995.6

  Two new alkaloids were extracted from the bark of Ancistrocladus tectorius, 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline and the naphthylisoquinoline, 4'-O-demethylancistrocladine, together with the known isoquinolines, 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline and (S)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline, which, however, have never been isolated from a natural source. The structures of the new alkaloids, as well as the absolute stereochemistry of 4'-O-demethylancistrocladine were established by spectroscopic means and chemical correlations.