5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3a-[4′-methoxybenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide；(+/-)-3-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide；3-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide；(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide；3-(4'-Methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide；5,7-dimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: USUXUAARCAGAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba

  摘要：

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。

  DOI：

  10.1039/b106268a
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的Sonogashira / oxacycloisation铜（I）工艺短而方便地合成两种天然邻苯二甲酸酯

  摘要：

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.032

文献信息

• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Short and convenient synthesis of two natural phthalides by a copper(I) catalysed Sonogashira/oxacyclisation copper(I) process
  作者：Julien Petrignet、Samuel Inack Ngi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.032

  日期：2014.1

  Total synthesis of (±)-herbaric acid and (±)-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide, two natural phthalide products, was achieved in 8 steps and 5 steps, respectively, starting from commercially available 3,5-dimethoxyaniline. The key step of the sequence included a copper-catalysed tandem cross-coupling and oxacylisation reaction of terminal alkynes and 2-iodobenzoïc acid derivatives via 5-exo-dig

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。
• Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu、Prakash G. Jagtap

  DOI：10.1039/b106268a

  日期：——

  A simple synthesis of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1b, 1d and 4a–c) from 7-methoxyphthalides (3a–c) and a novel AlCl3-catalysed conversion of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1d, 4a–c) to 4′-O-methylhydrangenol 5a, 4′,6-O,O-dimethylthunberginol-C 5b and related compounds (5c and 5d) is described.

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。