2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 85460-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 85460-29-3
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S
• mdl: MFCD00760524
• 分子量: 296.78
• InChiKey: USFXVNGXQXIMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4-chlorophenyl)-5H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]-[1,8]naphthyridine-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological assessment of new benzothiazolopyridine and benzothiazolyl- triazole derivatives as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要：通过将-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(4-氯苯基)丙烯腈（2）与多种商业可得试剂（吲哚二酮、硫代乌头酸和丙二腈）相互作用，合成了一系列新型苯并噻唑吡啶衍生物。此外，通过研究5-苯并噻唑基-2-(4-氯苯基)-三唑-4-胺的化学行为，通过在冰乙酸中回流、与邻苯二甲酸酐缩合和氰乙酰化反应，合成了一类新型苯并噻唑连接的取代1,2,3-三唑衍生物。将所有新合成的化合物与参考药物抗坏血酸和氨苄青霉素进行比较，测试其抗氧化和抗菌活性。苯并噻唑吡啶嘧啶化合物6被发现是最有效的抗氧化剂，IC50为0.015 mg/mL，而抗坏血酸的结果为IC50 = 0.022 mg/mL。研究化合物对革兰氏阴性细菌物种假单胞菌和大肠杆菌没有抗菌性能。苯并噻唑吡啶衍生物5对革兰氏阳性细菌葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌的生长抑制效果最好，抑制区分别为24和20 mm。 关键词：苯并噻唑，吡啶苯并噻唑，1,2,3-三唑，那夫达林，抗氧化剂 《埃塞俄比亚化学学会》2022年第36卷第2期，451-463页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i2.17
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 2-烯基苯并噻唑的 oxa-[4 + 2] 环加成高非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。

  摘要：

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01434f

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis and Potential Antitumor Evaluation of Isoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines and Related Annulated Compounds
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/ardp.201100258

  日期：2012.6

  the corresponding isoxazolo[5,4‐b]pyridines. Treatment of 1 with 2,6‐dibenzylidenecyclohexanone or 2‐benzylidenedimedone afforded the corresponding isoxazolo[5,4‐b]quinoline derivatives. 4,6,8,9‐Tetrahydroisoxazolo[5,4‐b]quinolin‐5‐one derivative was also obtained by multicomponent condensation reaction of 1 with dimedone and benzaldehyde. Heterocyclic annulation of the isoxazolo[5,4‐b]pyridine system

  5-氨基-3-甲基异恶唑与适当的α,β-不饱和酮反应得到相应的异恶唑并[5,4-b]吡啶。用 2,6-二亚苄基环己酮或 2-亚苄基二甲酮处理 1 得到相应的异恶唑并 [5,4-b] 喹啉衍生物。4,6,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5-酮衍生物还通过1与二甲酮和苯甲醛的多组分缩合反应获得。异恶唑并[5,4-b]吡啶体系的杂环环化是通过1与茚满二酮、奎宁酮、吡唑酮和恶唑酮的亚苄基衍生物反应实现的。一些新合成化合物的代表被评估为抗肿瘤剂。
• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of New Benzothiazole Derivatives of Biological Interest
  作者：A. A. Fadda、M. Hammouda、E. M. Afsah、Ahlam A. Hanash

  DOI：10.1080/10426500902812498

  日期：2010.1.29

  Cyanobenzothiazole (1) was utilized for the synthesis of several new fused and 2-heterylbenzothiazole derivatives such as pyrimido, pyridino, quinolino, pyrazolopyranyl, pyrimidinopyranyl, and cyclohexanopyranyl benzothiazole derivatives.

  氰基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的稠合和 2-杂基苯并噻唑衍生物，例如嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吡唑并吡喃基、嘧啶并吡喃基和环己基吡喃基苯并噻唑衍生物。
• Benzothiazolopyridine compounds: Facial synthesis, characterization, and molecular docking study on estrogen and progesterone receptors
  作者：Mohammad Ali Shirani、Mohammad Hassan Maleki、Parvin Asadi、Mohammad Dinari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130792

  日期：2021.11

  were carried out with some vital targets in the breast cancers, such as estrogen receptor-α (ERα) and progesterone receptors A and B (PRA and PRB). The main aim of this evaluation was to predict the activity of ligands against ERα, PRA, and PRB. The docking results show that all ligands have favorable interactions with receptors in terms of binding free energy.

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Novel Benzothiazole Analogues
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ebtehal M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.3524

  日期：2019.4

  anticancer activity of benzothiazole derivatives, differently substituted benzothiazole derivatives 2a–c to 34a,b, attached at 2‐position to different heterocyclic moieties, were synthesized via different chemical reactions. Thirteen of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute, Bethesda, Maryland, USA, and evaluated for their in vitro antitumor activity against 60

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。
• A splendid method for synthesis of 2-(benzothiazole)-3-phenyl acrylonitrile derivatives catalysed by piperdine
  作者：S Maddila、S B. Jonnalagadda

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.17

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the synthesis of 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(substituted phenyl)acrylonitrile from 2-(benzothiazole-2-yl)-3-oxopentanedinitrile and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of piperdine into ethanol  at reflux. Advantage of this procedure is relatively good yields (81-86%) with short reaction times (1.5-3 h), under moderate reaction conditions and simple workup procedure, plus easy preparation and handling of the catalyst.

  开发了一种简单有效的方法，用于在芳香醛存在下，由 2-(苯并噻唑-2-基)-3-氧代戊二腈和芳香醛合成 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)丙烯腈。在回流下将催化量的哌啶转化为乙醇。该方法的优点是反应时间短（1.5-3小时），反应条件温和，后处理程序简单，收率相对较高（81-86％），并且催化剂易于制备和处理。