5-aminofluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-aminofluorescein
• 英文别名: fluorescein amine isomer I；fluoresceinamine isomer I；5'-aminofluorescein；fluorescein amine；aminofluorescein；fluoresceinamine；5-Amino-2-(6-Hydroxy-3-Oxo-3h-Xanthen-9-Yl)benzoic Acid；5-amino-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₅
• 分子量: 347.327
• InChiKey: UTUYQGGHTUQHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminofluorescein 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-2-(6-tert-butoxycarbonylmethoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的识别剂的人工诱导的蛋白质-膜固定作为新的治疗概念

  摘要：

  避免伤害：在防止致癌的STAT3蛋白的细胞运动的体外策略中，通过在乳腺肿瘤细胞中使用经过合理设计的基于胆固醇的蛋白膜锚定物来诱导蛋白膜锚定。（荧光图像显示了蛋白质在多层囊泡脂质体边界的定位。）

  DOI：

  10.1002/anie.201102486
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 、 5-aminofluorescein
  参考文献：
  名称：

  An Activity-Based Near-Infrared Glucuronide Trapping Probe for Imaging β-Glucuronidase Expression in Deep Tissues

  摘要：

  beta-glucuronidase is an attractive reporter and prodrug-converting enzyme. The development of near-IR (NIR) probes for imaging of beta-glucuronidase activity would be ideal to allow estimation of reporter expression and for personalized glucuronide prodrug cancer therapy in preclinical studies. However, NIR glucuronide probes are not yet available. In this work, we developed two fluorescent probes for detection of beta-glucuronidase activity, one for the NIR range (containing IR-820 dye) and the other for the visible range [containing fluorescein isothiocyanate (FITC)], by utilizing a difluoromethylphenol-glucuronide moiety (TrapG) to trap the fluorochromes in the vicinity of the active enzyme. beta-glucuronidase-mediated hydrolysis of the glucuronyl bond of TrapG generates a highly reactive alkylating group that facilitates the attachment of the fluorochrome to nucleophilic moieties located near beta-glucuronidase-expressing sites. FITC-TrapG was selectively trapped on purified beta-glucuronidase or beta-glucuronidase-expressing CT26 cells (CT26/m beta G) but not on bovine serum albumin or non-beta-glucuronidase-expressing CT26 cells used as controls. beta-glucuronidase-activated FITC-TrapG did not interfere with beta-glucuronidase activity and could label bystander proteins near beta-glucuronidase. Both FITC-TrapG and NIR-TrapG specifically imaged subcutaneous CT26/m beta G tumors, but only NIR-TrapG could image CT26/m beta G tumors transplanted deep in the liver. Thus NIR-TrapG may provide a valuable tool for visualizing beta-glucuronidase activity in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja209335z
• 作为试剂：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 5-氨基荧光素 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 在 cellulose 、 5-aminofluorescein 作用下， 反应 16.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF HYDROGEL IN THE PRESENCE OF PEROXIDASE AND LOW CONCENTRATION OF HYDROGEN PEROXIDE

  摘要：

  通过使用含有过氧化氢（H2O2）、辣根过氧化物酶（HRP）和一种包含交联酚基的聚合物的混合物来形成水凝胶的过程中，当H2O2的摩尔浓度限制在一定范围内，而HRP的浓度限制在阈值以上时，可以通过选择溶液中H2O2的摩尔浓度和HRP的浓度来独立调节或控制溶液中的凝胶化速率和水凝胶中的交联密度。公开了确定范围和阈值的方法。水凝胶可用于培养细胞，在这种情况下，可以选择H2O2的摩尔浓度来影响水凝胶中细胞的分化或生长速率。

  公开号：

  US20100074956A1

文献信息

• Inhibition of Mitosis by Glycopeptide Dendrimer Conjugates of Colchicine
  作者：David Lagnoux、Tamis Darbre、M. Lienhard Schmitz、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200401294

  日期：2005.6.20

  devices for colchicine. Colchicine was attached to the dendrimers at the cysteine thiol group through a disulfide or thioether linkage. The biological activities of the glycopeptide dendrimer conjugates were evaluated in HeLa tumor cells and non-transformed mouse embryonic fibroblasts (MEFs). The concentrations of glycopeptide dendrimer drug conjugates required to achieve inhibition of cell proliferation

  已经制备了糖肽树状聚合物，其表面上带有四个或八个相同的糖苷部分（β-葡萄糖，α-半乳糖，α-N-乙酰基半乳糖或乳糖），分支内的天然氨基酸（Ser，Thr，His，Asp ，Glu，Leu，Val，Phe），2,3-二氨基丙酸作为分支单元，并在核心保留一个半胱氨酸残基。这些树状聚合物已被用作秋水仙碱的药物递送装置。秋水仙碱通过二硫键或硫醚键连接到半胱氨酸硫醇基团的树枝状聚合物上。在HeLa肿瘤细胞和未转化的小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）中评估了糖肽树状聚合物结合物的生物学活性。发现通过干扰微管蛋白系统达到抑制细胞增殖所需的糖肽树状聚合物结合物的浓度比秋水仙碱浓度要高（IC50> 1 microM）。另一方面，糖肽树状大分子缀合物抑制HeLa细胞的增殖比MEF的增殖有效20到100倍。相比之下，非糖基化树状大分子和秋水仙碱本身对HeLa细胞的选择性是10倍或更低。
• Discovery of <i>O-</i>GlcNAc Transferase Inhibitors
  作者：Benjamin J. Gross、Brian C. Kraybill、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja0555217

  日期：2005.10.1

  essential post-translational modification involved in signaling pathways in eukaryotes. Studies of O-GlcNAcylation would be aided by small-molecule inhibitors of O-GlcNAc transferase (OGT), the sole enzyme know to mediate this modification, but discovery of such molecules has been hampered by poor expression of cloned OGT and lack of suitable high-throughput screens. This Communication describes the

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。
• Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling for Functionalization of Alkyne-Encoded Proteins in Aqueous Medium and in Bacterial Cells
  作者：Nan Li、Reyna K. V. Lim、Selvakumar Edwardraja、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja2066913

  日期：2011.10.5

  Bioorthogonal reactions suitable for functionalization of genetically or metabolically encoded alkynes, for example, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction ("click chemistry"), have provided chemical tools to study biomolecular dynamics and function in living systems. Despite its prominence in organic synthesis, copper-free Sonogashira cross-coupling reaction suitable for biological applications

  适用于遗传或代谢编码炔烃功能化的生物正交反应，例如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”），为研究生物分子动力学和生命系统中的功能提供了化学工具。尽管它在有机合成中占有突出地位，但适用于生物应用的无铜 Sonogashira 交叉偶联反应尚未见报道。在这项工作中，我们报告了一种用于无铜 Sonogashira 交叉偶联的稳健氨基嘧啶-钯 (II) 复合物的发现，该复合物能够在水性介质中选择性功能化高丙炔基甘氨酸 (HPG) 编码的泛素蛋白。在温和的条件下，包括荧光团和氟化芳族化合物在内的各种芳族基团可以很容易地引入到含 HPG 的泛素中，并具有良好的产率。还证明了该反应适用于大肠杆菌中 HPG 编码的泛素功能化。这种新型催化系统的高效性将大大提高 Sonogashira 交叉偶联在生物正交化学中的效用。
• [EN] AMINOACRIDINE AND AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS AMINOACRIDINE ET AMINOPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021110280A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are 9-aminoacridines or 1-aminopyreneshaving of one of the following general formulae A-E: or salts or protonated forms thereof, wherein the ionizable groups are typically selected from the following: OH, SH, COOH, SO3H, OSO3H,SO2NHCN, P(O)(OH)2, P(O)(OH)2. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans, and to carbohydrate-dye conjugates comprising these dyes as well as to methods for preparing the same.

  该发明涉及具有多个带负电荷基团的新型荧光染料，其在离子化形式下为9-氨基蒽啶或1-氨基吡啶，具有以下通用式A-E之一：或其盐或质子化形式，其中可离子化的基团通常选择自以下基团：OH、SH、COOH、SO3H、OSO3H、SO2NHCN、P(O)(OH)2、P(O)(OH)2。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类，以及包括这些染料的碳水化合物-染料共轭物，以及制备它们的方法。
• Fluorescent compounds that bind to histone deacetylase
  申请人：Heidebrecht, JR. Richard W.

  公开号：US20090156825A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a novel class of fluorescent compounds that bind to histone deacetylases. The fluorescent compounds can be used to determine binding association and dissociation rates of histone deacetylase inhibitors via fluorescence polarization.

  本发明涉及一种新型荧光化合物类，其与组蛋白去乙酰化酶结合。这些荧光化合物可用于通过荧光偏振确定组蛋白去乙酰化酶抑制剂的结合关联和解离速率。