3-(iodomethyl)-2,3-diphenylisoindolin-1-one | 913257-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-2,3-diphenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-2,3-diphenylisoindol-1-one；3-(iodomethyl)-2,3-diphenylisoindol-1-one
• CAS: 913257-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₆INO
• 分子量: 425.269
• InChiKey: MWPYYWSEWHGGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-2,3-diphenylisoindolin-1-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-methyl-2,3-diphenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(iodomethyl)-2,3-diphenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462

文献信息

• Synthesis of Isoindolinones through Intramolecular Amidation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Benzamides
  作者：Wen‐tao Wei、Zhen‐yu Chen、Yong‐lu Lin、Ri‐xing Chen、Qi Wang、Qing‐guang Wu、Si‐jun Liu、Ming Yan、Xue‐jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000260

  日期：2020.5.12

  A synthetic approach of isoindolinones through intramolecular amidation of ortho‐vinyl benzamides was reported. A variety of N‐aryl isoindolinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields using perfluorobutyl iodide as oxidant.

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。