2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 107920-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-Hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 107920-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UYBVPYFAXHSIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst A26 OH 作为可回收的催化剂，用于腈水合和由 2-氨基苯甲腈和羰基化合物水基合成 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用大孔 Amberlyst A26 OH 在 H2O-EtOH 中通过 2-氨基苯甲腈与羰基化合物反应，将腈选择性水合为伯酰胺以及碱催化合成 2-取代 4(1H)-喹唑啉酮。后一反应通过 2-氨基苯甲腈的串联水合、原位生成的 2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物的缩合以及亚胺中间体的环化作用进行，得到喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340986

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1447-y

  日期：2015.6

  A simple, green and environmentally benign procedure was developed for the synthesis of 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-ones using catalytic amounts of succinimide-N-sulfonic acid via the cyclocondensation of 2-aminobenzamide with an aldehyde. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions, and use of a reusable catalyst.

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。