2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4(1H)-quinazolinone | 61195-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydoquinazolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 61195-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YYTAMNASXHFOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4(1H)-quinazolinone 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer-induced oxidation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones

  摘要：

  摘要：一系列2-取代的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮经过过氧双硫酸四丁基铵氧化成喹唑啉-4(3H)-酮。反应的速率和结果取决于2-取代基的类型和性质。本研究提出了一个电子转移机制，该机制得到了支持，其过程中2-取代基被保留或消除。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0260
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1447-y

  日期：2015.6

  A simple, green and environmentally benign procedure was developed for the synthesis of 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-ones using catalytic amounts of succinimide-N-sulfonic acid via the cyclocondensation of 2-aminobenzamide with an aldehyde. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions, and use of a reusable catalyst.

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。
• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。