5 methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-en-1-yl)-[2,3'-bifuran]-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5 methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-en-1-yl)-[2,3'-bifuran]-4(5H)-one
• 英文别名: merrekentrone C；5-(furan-3-yl)-2-methyl-2-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)furan-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UWVQKUQCCZIUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)乙醇 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 二甲基硫 、 双氧水 、 碘 、 氧气 、 亚甲兰 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 5 methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-en-1-yl)-[2,3'-bifuran]-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d