(+/-)-reframidine | 33535-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (+/-)-reframidine
• 英文别名: 14-methyl-11,12-dihydro-5H-11,5-azaethano-cyclohepta[1'',2'':4,5;4'',5'':4',5']bis(benzo[1,2-d][1,3]dioxole)；(+/-)-Reframidin；Reframidin；(+-)-Teframidine；23-methyl-5,7,16,18-tetraoxa-23-azahexacyclo[10.9.2.02,10.04,8.013,21.015,19]tricosa-2,4(8),9,13,15(19),20-hexaene
• CAS: 33535-61-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: VCIZOTXPSIGTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-(1-chloroethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (+/-)-reframidine
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Honda, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1614 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part DXXVI. A novel synthesis of isopavine-type alkaloids. Total synthesis of (±)-reframidine
  作者：Tetsuji Kametani、Shoji Hirata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/p19730001466

  日期：——

  A new synthetic method for isopavine derivatives, through one-step ring opening and ring closure of an aziridinium intermediate, and its application to a total synthesis of (±)-reframidine (3), are described.

  描述了一种新的合成方法，用于异戊二烯衍生物的合成，该方法通过一步步开环和闭环氮杂环丁烷中间体，并将其应用于（±）-反嘧啶（3）的全合成。
• The synthesis of isopavine alkaloids—I
  作者：S.F. Dyke、A.C. Ellis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98241-9

  日期：1971.1

  constitutes a variation and represents the first recorded “hydration” of a 1,2-dihydroisoquinoline to a 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The correct structure of remrefine is confirmed. Some speculations on the biosynthesis of pavine and isopavine alkaloids are also included.

  据报道，通过先前描述的途径合成了可乐定（2d）和可乐明（2e）。罂粟碱向O-甲基thalisopavine（2i）的转化构成一个变体，代表了1,2-二氢异喹啉向4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的首次记录“水合”。确认正确的remrefine结构。还包括对牛和异戊烷生物碱生物合成的一些推测。
• Kametani, Tetsuji; Higashiyama, Kimio; Honda, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1614 - 1618
  作者：Kametani, Tetsuji、Higashiyama, Kimio、Honda, Toshio、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——