N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzylamine | 125697-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzylamine
• 英文别名: N,N-bis[(3,5-dimethylpyrazole-1-yl)-methyl]benzylamine；N,N-bis-(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)benzylamine；bis[2-(3,5-dimethyl-pyrazolyl)methyl]benzylamine；bis[2-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl]benzylamine；bis[((3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methyl)]benzylamine；N-benzyl-N,N-bis[(3,5-dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)methyl]amine；N,N-bis[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 125697-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅
• 分子量: 323.441
• InChiKey: VFYVMLJDHYLKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzylamine 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到{Cu(II)2(N,N-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)benzylamine)2(OCH3)2}(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  Novel mono- and binuclear Cu(II) complexes: synthesis, characterization and catecholase activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83147-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三齿配体 的氯桥双核铜（ii）配合物催化的4-TBC的空气氧合化学：合成，结构，磁性和计算研究†

  摘要：

  四个双核双（μ-Cl）桥连的铜（II）配合物[Cu 2（μ-Cl）2（L X）2 ]（ClO 4）2（L X =N，N-双[[（3,5-二甲基吡唑-1-基）-甲基]苄胺X ＝ H（1），OMe（2），Me（3）和Cl（4））已经通过单晶X射线衍射法合成并表征。在这些络合物中，每个铜（II）中心都与方形金字塔形几何形状五角坐标。除三齿L X配体外，氯离子占据正方形平面的最后位置。该氯离子还在其轴向位置上键合至相邻的Cu（II）部位，形成SP- I双核Cu（II）单元，该单元显示出较小的分子内铁磁相互作用，并得到DFT计算的支持。配合物1-3表现出甲基单加氧酶（p MMO）行为并氧化4-叔丁基邻苯二酚（4-TBCH 2）与分子氧甲醇或MeCN 4-叔丁基苯醌（4- TBQ），5-甲氧基-4-叔丁基苯醌（5-的MeO-4-TBQ）与6,6'-卜沿着主要产物吨-联苯-3,4,3'，4 ' -四醇等

  DOI：

  10.1039/c2dt30983a

文献信息

• Highly efficient palladium precatalysts of homoscorpionate bispyrazolyl ligands for the more challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides
  作者：Alex John、Mobin M. Shaikh、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/c003174g

  日期：——

  Highly efficient palladium precatalysts [RN-(CH2)n-pz3,5-Me2}2]PdCl2}m [m = n = 1; R = 2,6-Me2C6H3 (1), 2,4,6-Me3C6H2 (2), CH2Ph (3) and m = n = 2; R = CH2Ph (4)] of a series of homoscorpionate bispyrazolyl ligands for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the more challenging aryl chloride substrates are reported. In particular, the palladium 1–4 precatalysts carried out the Suzuki–Miyaura cross-coupling

  高效率 钯预催化剂[RN -（CH 2）n -pz 3,5-Me 2 } 2 ] PdCl 2 } m [ m = n = 1；R = 2,6-Me 2 C 6 H 3（1），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（2），CH 2 Ph（3）和m = n = 2; R = CH 2 Ph（4）]双吡唑基据报道，具有挑战性的芳基氯化物底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体。特别是，钯1-4预催化剂对具有吸电子，给电子和杂芳基取代基的多种芳基氯化物底物进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联。足够明显的是，通过X射线衍射研究确定了1-4种预催化剂的分子结构，发现在亚甲基桥联的单核1-3种配合物中存在反电[C–H⋯Pd]型相互作用。双吡唑基 配体，而 乙烯桥接类似物4产生了有趣的二聚体20元大环金属配合物，没有任何这种相互作用。
• Synthesis of N,N′-bis and N,N,N′,N′-tetra-[(3,5-di-substituted-1-pyrazolyl)methyl]para-phenylenediamines: new candidate ligands for metal complex wires
  作者：Maria Daoudi、Najib Ben Larbi、Abdelali Kerbal、Brahim Bennani、Jean-Pierre Launay、Jacques Bonvoisin、Taibi Ben Hadda、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.034

  日期：2006.3

  A series of tridentate ligands N,N-bis-[(di-substituted-1-pyrazolyl)methyl]arylamines 2–3a,b and benzylamine 4a,b, tetradentate N,N′-bis-[(di-substituted-1-pyrazolyl)methyl]para-phenylenediamines 7a,b and hexadentate N,N,N′,N′-tetra-[(di-substituted-1-pyrazolyl)methyl]para-phenylenediamines 8a,b has been prepared in good yield by condensation of arylamines, benzylamine or para-phenylenediamine with

  一系列三齿配体的Ñ，ñ -双- [（二取代-1-吡唑基）甲基]芳基胺2 -图3a，b和苄图4a，b，四齿Ñ，Ñ ' -双- [（二取代-1- -（吡唑基）甲基]对苯二胺7a，b和六齿的N，N，N '，N'-四-[（二取代-1-吡唑基）甲基]对苯二胺8a，b通过芳基胺，苄基胺或对苯二胺与N-羟甲基二取代的吡唑1a，b的缩合，可以高收率制备α-己内酰胺。描述了这些各种多齿配体的合成和表征。
• Solid-state detection of gases by use of thin films based on pyrazole units, and morphological characterization of the films by AFM
  作者：R. Touzani、S. El Kadiri、A. Zerrouki、G. Vasapollo、S. Scorrano、R. Del Sole、M. G. Manera、R. Rella

  DOI：10.1007/s11164-012-0541-x

  日期：2012.11

  Synthesis of a series of heterocyclic compounds based on pyrazole units is reported. The possibility of using these compounds, as solid-state thin layers deposited on quartz substrates, for optical recognition of hazardous pollutant gases was investigated. The gases SO2, NO2, CO, CH4, and NH3 were studied. Two of the ligand layers had reversible sensitivity toward SO2, with good reaction time. The presence of CO, CH4 NO2, and NH3 had no effect on the optical properties. Morphological characterization by use of AFM microscopy was also investigated.

  报道了基于吡唑单元的系列杂环化合物的合成。研究了这些化合物作为沉积在石英基板上的固态薄层，用于危险污染物气体的光学识别的可能性。研究了SO2、NO2、CO、CH4和NH3气体。其中两种配体层对SO2具有可逆敏感性，反应时间良好。CO、 、 和NH3的存在对光学性质没有影响。还通过AFM显微镜进行了形态学表征研究。
• Highly selective nickel catalysts for ethylene oligomerization based on tridentate pyrazolyl ligands
  作者：Lucilene L. de Oliveira、Roberta R. Campedelli、Maria C.A. Kuhn、Jean-François Carpentier、Osvaldo L. Casagrande

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.03.020

  日期：2008.6

  new pre-catalysts show high activity in ethylene oligomerization (TOF = 1.7–104.5 × 103 mol(ethylene) (mol(Ni))−1 h−1), giving predominantly 1-butene (70–94% yield). The catalytic performance is substantially affected by the co-catalyst type and ligand environment, especially the bridge donor atom. Under optimized conditions ([Ni] = 10 μmol, 30 °C, 20 bar ethylene, MAO-to-Ni = 250), pre-catalyst 3 leads

  基于三齿NZN配体的一系列新的镍配合物NiCl 2（L）（1，L =双[2-（3,5-二甲基-吡唑基）甲基]苄胺; 2，L =双[2-（3,5 -二甲基-1-吡唑基）甲基]丁胺；3，L =双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）甲基]硫化物；4，L =双[2-（3-苯基-1-吡唑基） （）甲基]硫化物））已经制备并通过元素分析表征。这些新的预催化剂经甲基铝氧烷（MAO）或二乙基氯化铝（DEAC）活化后，在乙烯低聚反应中显示出高活性（TOF = 1.7–104.5×10 3  mol（乙烯）（mol（Ni））- 1  h -1），主要生成1-丁烯（产率70-94％）。助催化剂的类型和配体环境，尤其是桥供体原子，对催化性能的影响很大。在优化的条件下（[Ni] = 10μmol，30°C，乙烯20 bar，MAO-Ni = 250），预催化剂3的TOF = 104.5×10 3  h -1，对1-的选择性为70％丁烯。
• Chromium and nickel catalysts for oligomerization recations and process for obtaining alpha-olefins using said catalysts
  申请人：de Lazaro Casagrande Junior Osvaldo

  公开号：US20120178939A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention refers to the synthesis of precatalysts and the use of such precatalysts in ethylene oligomerization reactions for the selective production of alpha-olefins. More specifically, it refers to the preparation and use of coordination compounds containing polydentate ligands comprising Group 6 and 10 transition metal compounds, in particular chromium (III) and nickel (II). Such catalytic precursors present high catalytic activity and selectivity for the production of alpha-olefins.

  本发明涉及预催化剂的合成以及在乙烯寡聚反应中使用这种预催化剂，以选择性地生产α-烯烃。更具体地说，它涉及含有多齿配体的配位化合物的制备和使用，包括第6和第10族过渡金属化合物，特别是铬（III）和镍（II）。这种催化前体对α-烯烃的生产具有高催化活性和选择性。